4-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,2,4-triazole-5(1H)-thione | 770732-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,2,4-triazole-5(1H)-thione
• CAS: 770732-47-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅S
• 分子量: 321.406
• InChiKey: CIHFAJCIKRWYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氯丙酮 、 4-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,2,4-triazole-5(1H)-thione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以51%的产率得到4-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-5-acetonylthio-1,3,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型吲哚基-1,3,4-恶二唑、三唑和吡唑衍生物的合成、反应及抗菌活性

  摘要：

  制备了吲哚-3-羧酸酰肼3，并用芳香醛在乙醇中处理，以良好的收率得到相应的腙衍生物4-7。吲哚碳酰肼主要分为 3-吲哚基恶二唑 8-11 和 18、3-吲哚基三唑 13-17 和 35、3-吲哚基吡唑衍生物 19-23 和氨基甲酸酯衍生物 26-27。此外，卡巴肼24与水合肼在回流中的相互作用生成了相应的氨基脲衍生物30。还制备了噻二嗪衍生物34。对这些化合物中的一些进行了体外筛选，以确定它们的抗细菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400023
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-苄基吲哚-3-羧酸酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,2,4-triazole-5(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新型吲哚基-1,3,4-恶二唑、三唑和吡唑衍生物的合成、反应及抗菌活性

  摘要：

  制备了吲哚-3-羧酸酰肼3，并用芳香醛在乙醇中处理，以良好的收率得到相应的腙衍生物4-7。吲哚碳酰肼主要分为 3-吲哚基恶二唑 8-11 和 18、3-吲哚基三唑 13-17 和 35、3-吲哚基吡唑衍生物 19-23 和氨基甲酸酯衍生物 26-27。此外，卡巴肼24与水合肼在回流中的相互作用生成了相应的氨基脲衍生物30。还制备了噻二嗪衍生物34。对这些化合物中的一些进行了体外筛选，以确定它们的抗细菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400023

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and biological activity of new Schiff bases derived from dimers of 4-amino-3-[3-(1-benzyl)indole]-5-thiomethyl-1,2,4-triazole
  作者：Yongle Peng、Zhigang Zhao、Xingli Liu、Guohua Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0723-6

  日期：2013.4

  An expeditious method with microwave irradiation has been developed for synthesis of novel Schiff bases from dimers of 4-amino-3-[3-(1-benzyl)indole]-5-thiomethyl-1,2,4-triazole. Its distinct advantages are short reaction times and good conversion. The structures of these new Schiff bases were established by 1H NMR, IR, and mass spectroscopy, and elemental analysis. The antibacterial activity of ten novel Schiff bases against three bacterial strains was studied by the disk diffusion method. Preliminary results indicated that some of the compounds had strong antibacterial activity.

  一种利用微波辐照的迅速方法已被开发用于合成来自4-氨基-3-[3-(1-苄基)吲哚]-5-硫甲基-1,2,4-三唑二聚体的新型席夫碱。其显著优势在于反应时间短和转化率良好。通过1H NMR、IR和质谱以及元素分析确定了这些新型席夫碱的结构。通过纸片扩散法研究了十种新型席夫碱对三种细菌菌株的抗菌活性。初步结果表明，部分化合物具有强大的抗菌活性。