17β-Acetoxy-3-(p-toluolsulfonyloxy)-5α-androsten-(2) | 22224-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-3-(p-toluolsulfonyloxy)-5α-androsten-(2)
• 英文别名: 17β-Acetoxy-3-(p-toluolsulfonyloxy-5α-androsten-(2)
• CAS: 22224-09-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅S
• 分子量: 486.673
• InChiKey: KATOWPAMERUTNF-AUUFLVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 17β-Acetoxy-3-(p-toluolsulfonyloxy)-5α-androsten-(2)
  参考文献：
  名称：

  酸酐的反应-II：酮与混合磺酸-羧酸酐，乙酸异丙烯酯和乙酸酐的反应

  摘要：

  研究了不对称取代的酮与三氯乙酰基对甲苯磺酸酯，乙酸异丙烯酯和乙酸酐的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82742-3

文献信息

• Reactions of acid anhydrides—III
  作者：J. Libman、M. Sprecher、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82743-5

  日期：1969.1

  dimerization occurs by an acid catalysed aldol-type condensation, while the anhydrides act as dehydrating agents converting the initially formed dimeric ketol to the β,γ-unsaturated ketone 4. Formation of dimeric ketone 4 was also observed when the α-bromoketone 8 was treated with zinc and ethyl chlorocarbonate. In the presence of zinc and zinc chloride however, ketone 8 yielded the dimeric β-diketone 12

  甾族酮1与三氯乙酰基对甲苯磺酸酯反应，除烯醇甲苯磺酸酯3外，还得到二聚体酮4及其烯醇酯5和6。当将酮1用三氯乙酸酐和对甲苯磺酸处理时，也获得了二聚酮4。高浓度的反应物和酸的存在有利于二聚产物的形成。建议二聚反应是通过酸催化的醛醇缩合反应而发生的，而酸酐起着脱水剂的作用，将最初形成的二聚酮醇转化为β，γ-不饱和酮。4。当α-溴代酮8用锌和氯代碳酸乙酯处理时，也观察到二聚酮4的形成。然而，在锌和氯化锌的存在下，酮8产生二聚体β-二酮12。