(E)-1-(2-methylthiophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)ethene | 1459701-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(2-methylthiophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)ethene
• 英文别名: 2,4′-dimethylthio-trans-stilbene；2,4'-di(methylthio)-trans-stilbene；1-methylsulfanyl-2-[(E)-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1459701-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: NWJBKOXHXKNXHE-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫代)苄氯 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-methylthiophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  反式二苯乙烯甲硫基衍生物作为细胞色素P450家族1抑制剂的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  细胞色素P450家族1（CYP1）负责致癌物质的代谢，例如多环芳烃以及芳族和杂环胺。CYP1活性的抑制是根据化学预防和癌症化学疗法进行检查的。我们设计并合成了一系列反式-二苯乙烯衍生物，这些衍生物具有在不同位置连接到反式上的甲氧基和甲硫基官能团的组合。-二苯乙烯骨架。我们确定了合成化合物对人重组CYP1A1，CYP1A2和CYP1B1活性的影响，并且为了解释甲氧基二苯乙烯衍生物及其甲硫基类似物的抑制力变化，我们进行了计算分析。使用Accelrys Discovery Studio 4.0通过CDOCKER程序将化合物对接至CYP1A1，CYP1A2和CYP1B1结合位点。对于CYP1A2和CYP1B1，评分功能的值与二苯乙烯衍生物的抑制能力密切相关。所有化合物都是相对较弱的CYP1A2抑制剂，在CYP1s中拥有最狭窄和平坦的酶腔。对于活性最强的CYP1A1抑制剂，2-甲氧基-4'-甲硫基反

  DOI：

  10.1111/cbdd.13042

文献信息

• [EN] METHOXY AND METHYLTHIO DERIVATIVES OF TRANS-STILBENE AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉTHOXY ET DE MÉTHYLTHIO DE TRANS-STILBÈNE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MEDYCZNY IM KAROLA MARCINKOWSKIEGO

  公开号：WO2013147630A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to the novel methoxy or methylthio derivatives of trans-stilbene and the application of new and known methoxy or methylthio derivatives of trans-stilbene as an inhibitors of cytochromes P450 of the CYP1 family in the chemopreventive formulations.

  本发明涉及新型的甲氧基或甲硫基取代的反式苯乙烯衍生物，以及新的和已知的甲氧基或甲硫基取代的反式苯乙烯衍生物作为CYP1家族细胞色素P450的抑制剂在化学预防配方中的应用。
• Synthesis, biological evaluation and docking studies of <i>trans</i> -stilbene methylthio derivatives as cytochromes P450 family 1 inhibitors
  作者：Marcin Wierzchowski、Zbigniew Dutkiewicz、Agnieszka Gielara-Korzańska、Artur Korzański、Anna Teubert、Artur Teżyk、Tomasz Stefański、Wanda Baer-Dubowska、Renata Mikstacka

  DOI：10.1111/cbdd.13042

  日期：2017.12

  designed and synthesized a series of trans-stilbene derivatives possessing a combination of methoxy and methylthio functional groups attached in different positions to the trans-stilbene skeleton. We determined the effects of synthesized compounds on the activities of human recombinant CYP1A1, CYP1A2 and CYP1B1 and, to explain the variation of inhibitory potency of methoxystilbene derivatives and their

  细胞色素P450家族1（CYP1）负责致癌物质的代谢，例如多环芳烃以及芳族和杂环胺。CYP1活性的抑制是根据化学预防和癌症化学疗法进行检查的。我们设计并合成了一系列反式-二苯乙烯衍生物，这些衍生物具有在不同位置连接到反式上的甲氧基和甲硫基官能团的组合。-二苯乙烯骨架。我们确定了合成化合物对人重组CYP1A1，CYP1A2和CYP1B1活性的影响，并且为了解释甲氧基二苯乙烯衍生物及其甲硫基类似物的抑制力变化，我们进行了计算分析。使用Accelrys Discovery Studio 4.0通过CDOCKER程序将化合物对接至CYP1A1，CYP1A2和CYP1B1结合位点。对于CYP1A2和CYP1B1，评分功能的值与二苯乙烯衍生物的抑制能力密切相关。所有化合物都是相对较弱的CYP1A2抑制剂，在CYP1s中拥有最狭窄和平坦的酶腔。对于活性最强的CYP1A1抑制剂，2-甲氧基-4'-甲硫基反