dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-((4-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)malonate | 1428962-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-((4-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)malonate
• CAS: 1428962-16-6
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₅
• 分子量: 419.272
• InChiKey: KNMHDKNCUUVZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-((4-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)malonate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 dimethyl 1-vinylidene-1,2-dihydrophenanthrene-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺的合成[4.5]经由丙二烯基序环己二烯酮碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了酚类到炔丙基溴化物

  摘要：

  我们开发了一种新的合成方法，用于丙二烯基螺[4.5]环己二烯酮基于上衍生物碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了苯酚对炔丙基溴化物。本螺环的CH进行2氯2 -叔使用-BuOH混合溶剂体系钾叔丁醇为基准，并用在高达99％的产率的丙二烯基序产生的相应的螺[4.5]环己二烯酮衍生物。也可以通过Pd催化的分子内ipso来访问这种类型的烯基螺环-Friedel-当使用带有萘酚单元的碳酸炔丙酯衍生物作为底物时，进行烷基化。还检查了反应加合物的酸促进的骨架重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.082
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-((4-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  螺的合成[4.5]经由丙二烯基序环己二烯酮碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了酚类到炔丙基溴化物

  摘要：

  我们开发了一种新的合成方法，用于丙二烯基螺[4.5]环己二烯酮基于上衍生物碱促进分子内本位-Friedel -克拉夫茨除了苯酚对炔丙基溴化物。本螺环的CH进行2氯2 -叔使用-BuOH混合溶剂体系钾叔丁醇为基准，并用在高达99％的产率的丙二烯基序产生的相应的螺[4.5]环己二烯酮衍生物。也可以通过Pd催化的分子内ipso来访问这种类型的烯基螺环-Friedel-当使用带有萘酚单元的碳酸炔丙酯衍生物作为底物时，进行烷基化。还检查了反应加合物的酸促进的骨架重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.082