(1R,2R,3R,6R,7aR)-6-methansulfonyloxy-3-hydroxymethylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol | 1620081-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2R,3R,6R,7aR)-6-methansulfonyloxy-3-hydroxymethylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 1620081-29-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₆S
• 分子量: 267.303
• InChiKey: LZPWNBJRUUDGCX-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7aR)-6-methansulfonyloxy-3-hydroxymethylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R,2R,3R,6S,7aR)-6-azido-3-hydroxymethylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  6-Azido hyacinthacine A₂gives a straightforward access to the first multivalent pyrrolizidine architectures

  摘要：

  首次报道了多价吡咯并吡嗪亚胺糖的合成。通过对从D-阿拉伯糖衍生的亚硝基与二甲基丙烯酰胺进行1,3-偶极环加成反应得到的环加成产物进行适当的合成改良，制备了关键的叠氮中间体4和31。该策略的关键步骤是在吡咯并吡嗪骨架的C-6位进行立体选择性的叠氮基团的引入。通过与不同的一价和树枝状炔基骨架进行点击反应，制备了一系列新的单价和多价吡咯并吡嗪化合物，这些化合物被初步检测为对商业可得的糖基水解酶的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob01117a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-(methylsulfonyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,3R,6R,7aR)-6-methansulfonyloxy-3-hydroxymethylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  6-Azido hyacinthacine A₂gives a straightforward access to the first multivalent pyrrolizidine architectures

  摘要：

  首次报道了多价吡咯并吡嗪亚胺糖的合成。通过对从D-阿拉伯糖衍生的亚硝基与二甲基丙烯酰胺进行1,3-偶极环加成反应得到的环加成产物进行适当的合成改良，制备了关键的叠氮中间体4和31。该策略的关键步骤是在吡咯并吡嗪骨架的C-6位进行立体选择性的叠氮基团的引入。通过与不同的一价和树枝状炔基骨架进行点击反应，制备了一系列新的单价和多价吡咯并吡嗪化合物，这些化合物被初步检测为对商业可得的糖基水解酶的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob01117a