2-hydroxy-2-(2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetic acid ethyl ester | 1239912-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate；ethyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2S)-2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]acetate
• CAS: 1239912-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: CCSXZQFDWOEAKP-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 trimethyl(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 水 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  介质中铁和铋催化的不对称Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循

  DOI：

  10.1002/asia.201301149

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction: A Complementary Approach to Enamine Catalysis
  作者：Guillaume Pousse、Fabien Le Cavelier、Luke Humphreys、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/ol101176j

  日期：2010.8.20

  A syn-enantioselective aldol reaction has been developed using Brønsted acid catalysis based on H8-BINOL-derived phosphoric acids. This method affords an efficient synthesis of various β-hydroxy ketones, some of which could not be synthesized using enamine organocatalysis.

  甲顺式-enantioselective醛醇缩合反应已经使用基于H布朗斯台德酸催化开发8 -BINOL衍生的磷酸。该方法提供了各种β-羟基酮的有效合成，其中某些不能使用烯胺有机催化合成。