1-(3,4-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone | 1236155-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 1236155-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JLKDGSVKJDVGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)phenyl]but-2-ynyl acetate 在 一氧化碳 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(3,4-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氧对铂催化的2-Oxiranyl-1-（1-oxyalk-2-ynyl）苯的碳和氧环化的影响

  摘要：

  我们报告了从2-环氧乙烷基-1-（1-氧代烷-2-炔基）苯合成碳环和氧环的新铂催化方案。对于带有酰氧基的1,2,2-三取代的环氧化物，其铂催化的环化过程是通过最初的1,3-酰氧基转移进行的，随后是乙酸烯丙酯在羰基上的分子内侵蚀，最终生成2-萘基酮通过选择性的1,2-烷基转移。带有甲硅烷氧基的1，1-二取代的环氧化物进行氧环化，得到具有高非对映选择性的双环缩酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200187

文献信息

• A 1,3-carbonyl shift in the platinum-catalyzed aromatization of 2-epoxy-1-(methoxyalk-2-ynyl)benzenes
  作者：Rupsha Chaudhuri、Arindam Das、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c002660c

  日期：——

  A platinum-catalyzed reaction involving new aromatization/1,3-carbonyl shift cascade of 2-epoxy-1-(methoxyalk-2-ynyl)benzenes is reported. This skeletal rearrangement is mechanistically significant because it involves a remarkable 1,3-carbonyl shift to complete the aromatization and to regenerate the catalyst.

  据报道，铂催化的反应涉及新的2-环氧-1-（甲氧基烷基-2-炔基）苯的芳构化/ 1,3-羰基转移级联。该骨架重排在机械上是重要的，因为它涉及显着的1，3-羰基转移以完成芳构化并再生催化剂。