5-chloro-2-iodo-N-methylaniline | 1227290-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-iodo-N-methylaniline
• CAS: 1227290-75-6
• 化学式: C₇H₇ClIN
• 分子量: 267.497
• InChiKey: UCHNRCLIUNTABE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-iodo-N-methylaniline 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-6-chloro-3-(1-chloropentylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中氨基甲酰氯的环异构化：立体选择性合成氯化亚甲基羟吲哚和喹啉酮

  摘要：

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202103323
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-2-iodo-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中氨基甲酰氯的环异构化：立体选择性合成氯化亚甲基羟吲哚和喹啉酮

  摘要：

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202103323

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C<br/>[FR] (BENZYL-CYANO-MÉTHYL)-AMIDES SUBSTITUÉS DE L'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CATHÉPSINE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014140075A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)- amides of formula (1) and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺的化合物（1）及其作为组织蛋白酶C抑制剂的用途，包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关疾病的方法，例如呼吸系统疾病。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Functionalization of in Situ Generated α-Oxo Gold Carbenes in Water
  作者：Cang-Hai Shen、Long Li、Wei Zhang、Shuang Liu、Chao Shu、Yun-Er Xie、Yong-Fei Yu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo501872h

  日期：2014.10.3

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/functionalization of in situ generated α-oxo gold carbenes in water has been developed, which provides ready access to highly functionalized indole derivatives from o-alkynyl anilines and ynamides. Importantly, gold serves dual catalytic roles to mediate both the cycloisomerization of o-alkynyl anilines and the intermolecular oxidation of ynamides at the same

  已经开发了一种金催化的在水中原位生成的α-氧代金卡宾的串联环异构化/功能化方法，该方法可以方便地从邻炔基苯胺和乙酰胺中获得高度官能化的吲哚衍生物。重要的是，金具有双重催化作用，可同时介导邻炔基苯胺的环异构化和乙酰胺的分子间氧化，从而提供了一种新型的同时串联催化。该方法的其他显着特征是使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件。
• 3-Aza π-allyl palladium derived from imino migration in palladium-carbene: MCRs toward multiple substituted indole skeleton
  作者：Qiang Dai、Yan Jiang、Songjin Guo、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc05984d

  日期：——

  Palladium-catalyzed multi-component reactions (MCRs) between 2-iodoaniline, aryl isonitrile, N-tosylhydrazones and solvent were developed.

  钯催化的多组分反应（MCRs）在2-碘苯胺、芳基异氰酸酯、N-对甲苯磺酰肼和溶剂之间得到了发展。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• [EN] 3-HYDROXY-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NUCLEASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-HYDROXY-QUINAZOLINE-2,4-DIONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE NUCLÉASE
  申请人：LUDWIG INST FOR CANCER RES LTD

  公开号：WO2017051251A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Described inter alia are compounds according to formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and uses in methods for the modulation of flap endonuclease 1 (FENl), Xeroderma Pigmentosum Complementation Group G protein (XPG), Exonuclease 1 (EXOl) and/or GEN1.

  描述的化合物如下所示：或其药用盐，并用于调节翻翼核酸酶1（FEN1）、色素沉着性皮肤干裂症补体G蛋白（XPG）、外切核酸酶1（EXO1）和/或GEN1的方法中。