2-iodo-1,10-phenanthroline | 871951-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-iodo-1,10-phenanthroline
• CAS: 871951-71-2
• 化学式: C₁₂H₇IN₂
• 分子量: 306.105
• InChiKey: KJXASRYNEVZVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1,10-phenanthroline 在 copper(l) iodide 、 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-benzyl-1-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear Copper(I) Complexes of Phenanthrolinyl-Functionalized NHC Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om400738c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,10-菲咯啉 在 氢碘酸 、 亚膦酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-iodo-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  系列低聚噻吩-[1,10]菲咯啉的合成及电子性质。

  摘要：

  在其分子主链中包含金属结合位点的有机半导体在有机材料化学中是普遍关注的。在本文中，我们描述了一种简单的合成程序，该程序可访问一系列2-（oligothienyl）-[1,10] phenothrolines（nT-phen），2,9-bis（oligothienyl）-[1,10]菲咯啉（nT-phen-nT）和2,2'-（低聚噻吩基）双-[1,10]菲咯啉（phen-nT-phen）。通过将2-碘-[1,10]菲咯啉或2,9-二碘-[1,10]菲咯啉与原位生成的不同单，三和五喹噻吩的α-锌衍生物进行Negishi型交叉偶联，我们能够在中等条件下合成相应的寡噻吩基-菲咯啉，从而获得优异的收率。此外，对新材料的光学性质的表征表明，这两个亚基 寡聚噻吩和菲咯啉在π结合中。氧化还原特性的表征揭示了[1,10]菲咯啉作为nT-phen-nT系列中pi桥联单元的作用的其他证据。

  DOI：

  10.1039/b508572a

文献信息

• Heterobimetallic complexes containing an N-heterocyclic carbene based multidentate ligand and catalyzed tandem click/Sonogashira reactions
  作者：Shaojin Gu、Daichao Xu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c0dt01211d

  日期：——

  Mono- and polynuclear complexes containing 3-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolylidene (L), [NiL2](PF6)2 (2), [CoL2](PF6)3 (3), [PtLCl](PF6) (4), [PdAgL2](PF6)3 (5), [PdCuL2](PF6)3 (6), [Pd2L2Cl2](PF6)2 (7), and [Pd3L2Cl4](PF6)2 (8) have been prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray crystallography. In complexes 2–4, the ligand binds to metals in a pincer NNC fashion with the pyridine group uncoordinated. Complexes 5 and 6 are isostructural to each other in which the palladium ions are surrounded by two pyridines and two imidazolylidenes and Ag(I) or Cu(I) is coordinated by two 1,10-phenanthroline moieties. In the trinuclear palladium complex 8, one palladium ion has an identical coordination mode as in 5 and 6, and the other two palladium ions are bonded to the 1,10-phenanthroline. Complex 6 exhibits excellent catalytic activity for the tandem click/Sonogashira reaction of 1-(bromomethyl)-4-iodobenzene, NaN3, and ethynylbenzene in which three C–N bonds and one C–C bond are formed in a single flask.

  单核和多核配合物含有3-(1,10-菲咯啉-2-基)-1-(吡啶-2-甲基)咪唑烷基（L），[NiL2](PF6)2（2），[CoL2](PF6)3（3），[PtLCl](PF6)（4），[PdAgL2](PF6)3（5），[PdCuL2](PF6)3（6），[Pd2L2CL2](PF6)2（7），和[Pd3L2Cl4](PF6)2（8）已经被制备并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线晶体学进行了全面表征。在配合物2-4中，配体以夹钳式NNC方式与金属结合，吡啶基团未参与配位。配合物5和6在结构上相互等同，其中钯离子被两个吡啶和两个咪唑烷基包围，Ag(I)或Cu(I)通过两个1,10-菲咯啉部分配位。在三核钯配合物8中，一个钯离子具有与5和6相同的配位模式，其他两个钯离子与1,10-菲咯啉结合。配合物6显示出优异的催化活性，对于1-(溴甲基)-4-碘苯、NaN3和乙炔苯的串联点击/Sonogashira反应，其中在单一反应瓶中形成三个C–N键和一个C–C键。
• Macrocyclic tetranuclear copper (I) complex bearing a N-heterocyclic carbene ligand: Synthesis, structure, and catalytic properties
  作者：Shaojin Gu、Jingjing Huang、Xin Liu、Hongtao Liu、Yingshan Zhou、Weilin Xu

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.05.007

  日期：2012.7

  Abstract A rare macrocyclic tetranuclear copper (I) complex ([Cu4(2)2](PF6)4) of phenanthroline-based NHC ligand has been prepared and characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The complex displays a novel twisted macrocyclic conformation and weak intramolecular Cu–Cu interactions. The complex is found to exhibit high catalytic activity in the Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  摘要 制备了一种稀有的菲咯啉基NHC配体的大环四核铜(I)配合物([Cu4(2)2](PF6)4)，并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线衍射分析对其进行了表征。该配合物显示出新的扭曲大环构象和弱的分子内 Cu-Cu 相互作用。发现该配合物在室温下在 MeCN/H2O 混合溶液中的空气气氛中，在 Cu 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成（CuAAC）反应中表现出高催化活性。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT CES COMPOSÉS
  申请人：DOW ADVANCED DISPLAY MAT LTD

  公开号：WO2010140801A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Provided are novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device including the same. The disclosed organic electroluminescent compounds exhibit high luminescence efficiency in blue color and excellent life property. Thus, they may be used to manufacture OLEDs having very good operation life.

  提供了新型有机电致发光化合物以及包括这些化合物的有机电致发光装置。公开的有机电致发光化合物在蓝色方面表现出高发光效率和优秀的寿命特性。因此，它们可以用于制造具有非常良好使用寿命的OLED。
• Facile acidic hydrolysis and displacement reactions of 2-chloro-and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline
  作者：A. Paul Krapcho、Silvia Sparapani

  DOI：10.1002/jhet.5570450435

  日期：2008.7

  Treatment of 2-chloro- or 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline with aqueous HBr or aqueous H2SO4 at 120°C yielded 1,10-phenanthroline-2(1H)-one or 1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dione, respectively. The hydrolysis of 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline with 37% aqueous HC1 led to the half hydrolyzed amide and the bis-amide. Under comparable reactions conditions, using aqueous HBr, H2SO4 or HC1, 2-chloropyridine

  在120°C下用HBr水溶液或H 2 SO 4水溶液处理2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉，得到1,10-菲咯啉-2（1 H）-one或1,10-二氢-1,10-菲咯啉-2,9-二酮。2，9-二氯-1，10-菲咯啉在37％的HCl水溶液中水解，生成了一半水解的酰胺和双酰胺。在可比的反应条件下，使用含水HBr，H 2 SO 4在HCl或HCl中，发现2-氯吡啶是水解稳定的。另一方面，在与57％HI水溶液加热的条件下，将2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉与2-碘-或2,9-二碘-1,10-菲咯啉制成HI盐，可以隔离。用氢氧化铵水溶液处理这些盐分别产生2-碘-和2，9-二碘-1，10-菲咯啉的良好产率。在相似的反应条件下用57％的HI水溶液处理2-氯吡啶导致2-碘吡啶的转化率为10％。
• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME AND DISPLAY INCLUDING THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
  申请人：SOULBRAIN CO., LTD.

  公开号：US20190161485A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present invention provides an organic compound represented by Chemical Formula 1 below: In Chemical Formula 1, R 1 to R 9 are each, independently, any one selected from the group consisting of hydrogen, a halogen, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C40 aryl group, and a substituted or unsubstituted C5-C40 heteroaryl group; L represents a single bond and is any one selected from the group consisting of an alkylene group, a cycloalkylene group, a heterocycloalkylene group, an arylene group, and a heteroarylene group; and Ar 1 and Ar 2 are each, independently, any one selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C3-C6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C6 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C40 aryl group, and a substituted or unsubstituted C2-C40 heteroaryl group. According to the present invention, the light emitting efficiency, stability, and lifetime of an organic light emitting diode may be improved.

  本发明提供了一种有机化合物，其化学式如下（化学式1）： 在化学式1中，R1至R9各自独立地选择自氢、卤素、硝基、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C3-C6环烷基、取代或未取代的C6-C40芳基和取代或未取代的C5-C40杂芳基的群体中的任意一种；L代表单键，可以是从烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基中选择的任意一种；Ar1和Ar2各自独立地选择自氢、取代或未取代的C3-C6环烷基、取代或未取代的C3-C6杂环烷基、取代或未取代的C6-C40芳基和取代或未取代的C2-C40杂芳基的群体中的任意一种。 根据本发明，可以提高有机发光二极管的发光效率、稳定性和寿命。