1-ethyl-3-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 923982-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethyl-3-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-ethyl-3-naphthalen-2-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 923982-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XISWKCZBKXSDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以48%的产率得到3-Ethyl-1-naphthalen-2-yl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-ethyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 2-萘硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.75h， 以75%的产率得到1-ethyl-3-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16155

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Weak Coordinating Carboxylate Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: Switchable Decarboxylative Heck-Type and [4 + 1] Annulation Reactions with Maleimides
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01412

  日期：2019.6.21

  group assisted C–H activation with maleimides leading to novel and switchable decarboxylative Heck-type and [4 + 1] annulation products catalyzed by Rh(III) has been reported. In these reactions, solvents play a vital role in switching the selectivity. An aprotic solvent, THF, leads to the decarboxylative Heck-type product while the protic solvent, TFE, results in the [4 + 1] annulation product. The

  据报道，弱配位的羧酸酯导向基团可通过马来酰亚胺辅助C–H活化，从而导致新的和可转换的脱氧Heck型和Rh（III）催化的[4 +1]环化产物。在这些反应中，溶剂在切换选择性方面起着至关重要的作用。非质子溶剂THF导致脱羧的Heck型产物，而质子溶剂TFE导致[4 +1]环化产物。该方法显示出较高的官能团耐受性。