3-cyclopropylidene-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1376626-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-cyclopropylidene-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1376626-66-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: XDRDDUCEQIKARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到3-iodo-2-(2-iodoethyl)-4-(naphthalen-2-yl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）介导的环亚丙基烯基酮的碘环化：高度取代的呋喃衍生物的简便有效合成

  摘要：

  在 I2/CuI 存在下，环亚丙​​基烯基酮的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的呋喃提供了一种有效且直接的途径。所得碘呋喃的进一步转化提供了结构更先进的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402823
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopropylethynyl)naphthalene 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以28%的产率得到3-cyclopropylidene-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2催化3-环亚丙基丙-2--2--1-酮的氧化环化

  摘要：

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol300927n

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Domino Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/jo302312y

  日期：2013.3.15

  CuCl-catalyzed cyclization–dimerization reactions of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones provide an interesting route to benzofuran-7(3aH)-one derivatives with one highly strained three-membered ring and one four-membered ring via intramolecular cycloisomerization, sequential bimolecular [4 + 2] cycloaddition, opening of the oxa-bridge, and ring contraction. Furthermore, the reaction was monitored by NMR experiments

  CuCl催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的环化-二聚反应提供了一条有趣的途径，可以通过分子内分子与具有一个高应变三元环和一个四元环的苯并呋喃-7（3a H）-一衍生物环异构化，连续的双分子[4 + 2]环加成，氧杂桥的打开和环的收缩。此外，通过NMR实验监测反应以揭示一些关键中间体。
• Strain-Promoted Nitration of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones and the Application for the Synthesis of Pyrroles
  作者：Maozhong Miao、Yi Luo、Huaping Xu、Mengchao Jin、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02087

  日期：2017.12.1

  The tunable nucleophilic nitration of 3-cyclopropylidene-prop-2-en-1-ones with cheap sodium nitrite is described. This transformation proceeds with the assistance of a strained cyclopropane ring and allows for a divergent route to various synthetically useful beta,gamma-dinitro or gamma-mononitro adducts in high yields with exclusive regio- and stereo selectivity. Additionally, a wide array of valuable functionalized N-unprotected pyrroles is achieved from the resulting beta,gamma-dinitro compounds via reductive cyclization strategy.
• Hydroxyphosphinylation Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones via C–P σ-Bond Cleavage
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/jo400610q

  日期：2013.6.21

  An unexpected hydroxyphosphinylation of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with phosphines has been observed. This method provides a unique regio- and stereoselective synthesis of highly functionalized 1-dialkylphinyl-3-oxo-(1Z)-alkenyl cyclo-propanols with important potentials. The reaction displays an unusual mechanistic feature-a highly selective cleavage of C-P sigma bonds in phosphines.