2-bromo-6-iodo-4-methylphenol | 180639-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-6-iodo-4-methylphenol
• CAS: 180639-95-6
• 化学式: C₇H₆BrIO
• 分子量: 312.933
• InChiKey: BYJLUNUNBXTNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-iodo-4-methylphenol 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)-5-methylbenzo[b]furan-7-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多取代的苯并[ b ]呋喃通过铜和/或钯催化的组装和官能化过程

  摘要：

  完整的细节以及对范围，局限性的研究，以及进一步阐述从2-溴-和2-氯-6-碘-合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的简单方法。描述了通过连续的铜和/或钯催化的组装和官能化过程的4-取代的苯酚。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，炔基化，烯基化和C–N键形成反应进行的。还报道了一锅法合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.058
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-6-iodo-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  多取代的苯并[ b ]呋喃通过铜和/或钯催化的组装和官能化过程

  摘要：

  完整的细节以及对范围，局限性的研究，以及进一步阐述从2-溴-和2-氯-6-碘-合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的简单方法。描述了通过连续的铜和/或钯催化的组装和官能化过程的4-取代的苯酚。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，炔基化，烯基化和C–N键形成反应进行的。还报道了一锅法合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.058

文献信息

• 2,5,7-Trisubstituted benzo[b]furans through a copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.122

  日期：2011.10

  A straightforward approach to the synthesis of 2,5,7-trisubstituted benzo[b]furans from 2-bromo- and 2-chloro-6-iodo-4-substituted phenols through a consecutive copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process is described. Functionalization at the C(7) position is carried out by Suzuki–Miyaura cross-coupling and C–N bond forming reactions.

  通过连续的铜和/或钯催化的组装，由2-溴和2-氯-6-碘-4-取代的苯酚合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的直接方法。描述了功能化过程。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和C-N键形成反应进行的。
• Enhancing the Synthetic Utility of 3-Haloaryne Intermediates by Their Efficient Generation from Readily Synthesizable <i>ortho</i>-Iodoaryl Triflate-type Precursors
  作者：Suguru Yoshida、Akira Nagai、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170136

  日期：2017.5.5

  Generation of 3-haloarynes from o-iodoaryl triflate-type precursors is reported. The method enables the generation of 3-fluorobenzyne with significantly high electrophilicity at −78 °C, allowing the formation of a three-component-coupled product between 3-fluorobenzyne, tetrahydrofuran that is used as a solvent, and a thiol. The ready availability of the precursors and the orthogonality in the conditions

  据报道，从邻碘芳基三氟甲磺酸酯类前体生成 3-卤代芳烃。该方法能够在-78°C 下生成具有显着高亲电性的 3-氟苄，从而在 3-氟苄、用作溶剂的四氢呋喃和硫醇之间形成三组分偶联产物。前体的易得性和从邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯型前体生成芳烃的条件的正交性也增强了 3-卤代芳烃中间体的合成效用，使各种芳香族化合物易于获得。
• One-Pot Synthesis of Heteroatom-Bridged Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Mattis Damrath、Lucien D. Caspers、Daniel Duvinage、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00691

  日期：2022.4.8

  Two one-pot procedures for the construction of O- and N-bridged diaryliodonium triflates are described. An effective aryne-mediated arylation of o-iodophenols and -sulfonamides provides diarylether and diarylamine intermediates, which are subsequently oxidized and cyclized to the corresponding diaryliodaoxinium and -iodazinium salts. Different derivatizations were applied to demonstrate their capacity

  描述了构建O-和N-桥联二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的两个一锅法。邻碘苯酚和磺酰胺的有效芳基介导的芳基化提供二芳基醚和二芳基胺中间体，它们随后被氧化并环化为相应的二芳基碘代辛鎓和-碘嗪鎓盐。应用了不同的衍生方法来证明它们作为有用的构建块的能力，并对这些未开发但可能非常有用的化合物的一般反应性有更深入的了解。
• Indole and benzofuran 2-carboxamide derivatives and uses thereof
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20080146587A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Compounds of formula I or formula II: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, p, Ar R 1 , R 2 , R 4 , and R 5 are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds.

  本发明涉及式I或式II的化合物，或其药学上可接受的盐，其中m、n、p、Ar、R1、R2、R4和R5的定义如本文所述。本发明还提供了制备方法、包含化合物的组合物以及使用化合物的方法。
• Dearomatization/Deiodination of <i>o</i>-Iodophenolic Compounds with α,β-Unsaturated Imines for Accessing Benzofuran Derivatives
  作者：Bigui Zhou、Zhiwei Yuan、Jingxun Yu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04065

  日期：2022.1.28