2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-(4-trimethylsilanyloxy-butyl)-[1,3]dithiane | 912483-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-(4-trimethylsilanyloxy-butyl)-[1,3]dithiane
• CAS: 912483-40-0
• 化学式: C₁₇H₃₈OS₂Si₂
• 分子量: 378.791
• InChiKey: NTGWVAHYPUZISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-(4-trimethylsilanyloxy-butyl)-[1,3]dithiane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-[1-(t-butyl-dimethyl-silyl)-2,6-dithiacyclohexyl]-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排介导的[6 + 2]环空法构建八元碳环自行车的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新开发的策略，该策略通过[6 + 2]环构法构建八元碳环，该方法涉及β-链烯基酰基硅烷和乙烯基锂衍生物的组合。这种环形方法的独特之处在于，它可以一次操作和立体选择性地构建八元环系统，该系统包含有用的功能性，可以从容易获得的六碳和二碳组分中进一步合成精制。

  DOI：

  10.1021/ol0353767
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴丁氧基)三甲基硅烷 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-(4-trimethylsilanyloxy-butyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排介导的[6 + 2]环空法构建八元碳环自行车的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新开发的策略，该策略通过[6 + 2]环构法构建八元碳环，该方法涉及β-链烯基酰基硅烷和乙烯基锂衍生物的组合。这种环形方法的独特之处在于，它可以一次操作和立体选择性地构建八元环系统，该系统包含有用的功能性，可以从容易获得的六碳和二碳组分中进一步合成精制。

  DOI：

  10.1021/ol0353767

文献信息

• The [1,5]-Brook Rearrangement:  An Initial Application in Anion Relay Chemistry
  作者：Amos B. Smith、Ming Xian、Won-Suk Kim、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/ja065033e

  日期：2006.9.1

  The [1,5]-Brook rearrangement proceeds efficiently in a series of hydroxyl dithiane substrates with sodium and potassium bases; less effective are lithium bases. That the mode of silyl migration is intramolecular was demonstrated by a crossover experiment. Finally, the tricomponent anion relay chemistry (ARC) coupling tactic was demonstrated employing the [1,5]-Brook rearrangement.

  [1,5]-布鲁克重排在一系列具有钠和钾碱的羟基二噻烷底物中有效进行；效果较差的是锂基。交叉实验证明了甲硅烷基迁移的模式是分子内的。最后，使用 [1,5]-布鲁克重排证明了三组分阴离子中继化学 (ARC) 偶联策略。