2-((2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol | 1145684-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
• 英文别名: 2-{(E)-[2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazinylidene]methyl}phenol；2-[(E)-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 1145684-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: VNMBQWKUSGVGQQ-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol 、 copper(II) nitrate trihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.5%的产率得到[Cu(2-((2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol)(H₂O)₂](NO₃)(H₂O)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, crystal structure, spectroscopic and photoluminescence studies of mononuclear copper(II), manganese(II), cadmium(II), and a 1D polymeric Cu(II) complexes with a pyrimidine derived Schiff base ligand

  摘要：

  The complexation behaviour of Schiff base ligand 2-((2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazon-o)methyl)phenol [HL] towards different metal centres is reported by the syntheses and characterization of three mononuclear Cu(II), Mn(II) and Cd(II) complexes, (Cu(L)(H2O)(2)](NO3)(H2O) (1), [Mn(L)(2)](CH3OH) (2), [Cd(L)(2)](CH3OH) (3) and a 1D polymeric Cu(II) complex, [Cu(L)(ClO4)(C2N2O2H)](n)(CH3OH) (4) respectively. In the complexes 1-4 the deprotonated uninegative tridentate ligand serves as NNO donor where one pyrimidine ring N, the azomethine N and the salicyl hydroxyl oxygen atoms are coordinatively active. The complex 1 has almost square pyramidal geometry [tau = 0.20811 whereas the metal centres maintain distorted octahedral geometry in the remaining three complexes 2-4. All the complexes are characterized by X-ray crystallography. The Cd(II) complex has considerable fluorescence. while the rest of the complexes and the ligand molecule are fluorescent silent. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.11.004
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-4,6-二甲基嘧啶 、 4-(二乙氨基)水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  光谱研究电荷供体基团对ESIPT过程的影响及其在水杨碱中的影响

  摘要：

  结合计算计算研究了新设计的合成化合物DYMDAP的光物理性质。DYMDAP显示出与溶剂有关的发射行为，该行为在非极性溶剂中显示出两个不同的峰以及一个肩峰，但是随着极性的增加，以及溶剂的性质，每个谱带的强度也发生了显着变化。由于在化合物的激发态下的质子转移（PT），在极性质子溶剂中观察到一个新的谱带。仅在极性质子溶剂中，PT带的强度显着增加，而在非极性或极性非质子介质中，强度很小。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.03.010

文献信息

• Dicopper(II) complexes of a tridentate pyrimidine derived Schiff base ligand: Syntheses, crystal structures and catalytic reactions
  作者：Sangita Ray、Sreyashi Jana、Atanu Jana、Saugata Konar、Kinsuk Das、Sudipta Chatterjee、Ray J. Butcher、Susanta Kumar Kar

  DOI：10.1016/j.poly.2012.07.075

  日期：2012.10

  Abstract Three new dinuclear Cu(II) complexes, [Cu2(L)2(L1)]PF6 (1), [Cu2(L)2(L2)]PF6 (2) and [Cu2(L)2(L3)]PF6 (3), of a potentially tridentate NNO-donor Schiff base ligand [HL = 2-(2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol] and the ancillary ligands [HL1 = benzoic acid, HL2 = salicylic acid, HL3 = 4-amino benzoic acid] have been synthesized and characterized by elemental analyses, IR,

  摘要三种新的双核Cu（II）配合物[Cu2（L）2（L1）] PF6（1），[Cu2（L）2（L2）] PF6（2）和[Cu2（L）2（L3）] PF6（3），是潜在的三齿NNO供体席夫碱配体[HL = 2-（2-（4-（4-，6-二甲基嘧啶-2-基）肼基）甲基）酚]和辅助配体[HL1 =苯甲酸， HL2 =水杨酸，HL3 = 4-氨基苯甲酸]已经合成并通过元素分析，IR，单晶X射线晶体学，光谱，电化学和催化研究进行了表征。配体HL是水杨醛与2-肼基-4,6-二甲基嘧啶的[1 + 1]缩合产物。在配合物1、2和3中，两个Cu（II）中心被相应的酸部分的羧基氧原子桥接。所有金属中心都具有基于正方形的金字塔（SP）几何形状（分别对于1、2和3而言，Γ= 0.120、0.124、0.109）。
• Dicynamide bridged two new zig-zag 1-D Zn(II) coordination polymers of pyrimidine derived Schiff base ligands: Synthesis, crystal structures and fluorescence studies
  作者：Saugata Konar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.048

  日期：2015.7

  Abstract Two new zigzag 1-D polymeric Zn(II) coordination polymers [Zn(L1)(μ1,5-dca)](H2O)}n (1), [Zn(L2)(μ1,5-dca)](ClO4)}n (2) of two potentially tridentate NNO-, NNN-, donor Schiff base ligands [2-(2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol] (L1), [1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-2-(dipyridin-2ylmethylene)hydrazine] (L2) have been synthesized and characterized by elemental analyses,

  摘要 两种新的锯齿形一维聚合 Zn(II) 配位聚合物 [Zn(L1)(μ1,5-dca)](H2O)}n (1), [Zn(L2)(μ1,5-dca) ](ClO4)}n (2) 的两个潜在三齿 NNO-、NNN-、供体席夫碱配体 [2-(2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基) 腙) 甲基) 苯酚] (L1)， [1-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-2-(二吡啶-2基亚甲基)肼] (L2) 已合成并通过元素分析、IR 和 1H NMR、荧光光谱和单晶 X 射线晶体学表征. 双氰胺离子在这些配位聚合物的形成过程中充当连接体（μ1,5 模式）。复合物 1 和 2 在 Zn(II) 中心周围都具有相同的扭曲方形金字塔几何形状。π⋯π、CH⋯π、阴离子⋯π 相互作用等弱力导致了各种超分子结构。与 2 相比，复合物 1 显示出高螯合增强的荧光。
• Synthesis, crystal structure and DFT analysis of a phenoxo bridged Cu(II) complex and an azide and μ3-O mixed bridged trinuclear Cu(II) complex
  作者：Sangita Ray、Saugata Konar、Atanu Jana、Kinsuk Das、Ray J. Butcher、Tapan Kumar Mondal、Susanta Kumar Kar

  DOI：10.1016/j.poly.2012.09.061

  日期：2013.2

  UV–Vis IR spectroscopy, DFT and single crystal X-ray crystallography. The ligands HL 1 and HL 2 are [1 + 1] condensation products of 2-hydrazino-4,6-dimethylpyrimidine with 2-hydroxy acetophenone and salicylaldehyde respectively. In 1 , the two Cu(II) centers are bridged by μ-phenoxo groups. In 2 , the three Cu(II) centers are held together by two μ 1,1 bridging azide ions and a phenoxo oxygen atom which

  一种双核Cu（II）络合物[Cu 2（L 1）2（N 3）2]（1）和三核Cu（II）络合物[Cu 3（L 2）3（μ1,1 N 3 ）2个潜在的三齿NNO供体席夫碱配体[2-（1-（2-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）肼基）乙基）苯酚]（HL） 1）和[2-（（2-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）肼基）甲基）苯酚]（HL 2）的合成，并通过元素分析，UV-Vis红外光谱，DFT和单晶X射线晶体学。配体HL 1和HL 2分别是2-肼基-4,6-二甲基嘧啶与2-羟基苯乙酮和水杨醛的[1 + 1]缩合产物。在1中，两个Cu（II）中心被μ-phenoxo基桥接。在2中，三个Cu（II）中心通过两个μ1连接在一起 在图1中，桥接叠氮化物离子和结合三个金属中心并表现为μ3 -O原子的苯氧基氧原子。配合物的几何形状已使用UB3LYP理论水平进行了优化。计算结果证实，所有铜中心均为五个坐标，且具有方形锥角几何形状的变形，这与实验数据相符。
• Molybdenum(VI) complexes of a few pyrimidine derived ligands and the study of metal mediated CN bond cleavage resulting in ligand transformation during complex formation
  作者：Samik Gupta、Sachindranath Pal、Anil Kumar Barik、Somnath Roy、Arijit Hazra、Tarak Nath Mandal、Ray J. Butcher、Susanta Kumar Kar

  DOI：10.1016/j.poly.2008.12.057

  日期：2009.3

  normal product, HL2 produced two bis chloro dioxomolybdenum(VI) complexes [MoO2(L3)Cl2] (2) and [Mo2O5(L3)Cl2] (3) in the same reaction medium. Here, L3 is a bidentate neutral ligand 2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl) 4,6-dimethyl pyrimidine, which is afforded by a transformation of the used ligand. This ligand transformation reaction is probably triggered by molybdenum mediated C N bond cleavage in the hydrazone

  摘要使用席夫碱配体HL1和HL2尝试合成二氧钼（VI）配合物。通过将4，6-二甲基2-肼基嘧啶与水杨醛（对于HL1）和邻羟基苯乙酮（对于HL2）缩合来制备配体。当MoO2（acac）2用作金属前体时，HL1在HCl酸化的介质中产生正常的配体交换产物[ （L1）Cl]（1）。但是，HL2代替了常规产品，在同一反应介质中生成了两个双氯二氧代钼（VI）络合物[ （L3）CL2]（2）和[Mo2O5（L3）CL2]（3）。在此，L 3是二齿中性配体2-（3，5-二甲基-1-吡唑基）4，6-二甲基嘧啶，其通过转化所用的配体而获得。该配体转化反应可能是由HL2的部分中的钼介导的CN键断裂，然后由从金属前体释放的乙酰丙酮环化引起的。同样，当 （acac）2与另一种相关的配体H 2 L 1'反应时，在酸性介质中生成2,4-二肼基嘧啶的双水杨sal，生成[ （L4）Cl]（4）。唯一
• Synthesis, characterization and magnetostructural correlation studies on three binuclear copper complexes of pyrimidine derived Schiff base ligands
  作者：Samik Gupta、Sachindranath Pal、Anil Kumar Barik、Arijit Hazra、Somnath Roy、Tarak Nath Mandal、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、M. Salah El Fallah、Javier Tercero、Susanta Kumar Kar

  DOI：10.1016/j.poly.2008.05.009

  日期：2008.8

  different classes of binuclear Cu(II) complexes, a bis(μ-phenoxo) complex [Cu 2 (L 2 ) 2 (NO 3 ) 2 ] ( 2 ) and another a (μ-4,4′-bipyridyl) complex, [Cu 2 (L 2 ) 2 (μ-4,4′-bipyridyl)(NO 3 ) 2 ] ( 3 ) under suitable conditions. All the three complexes show distorted square pyramidal geometry around each Cu atom but to a varied extent. Magnetic behavior of complex 1 shows that it is strongly ferromagnetic

  摘要两个嘧啶衍生的席夫碱配体，2-S-甲基-6-甲基-4-甲酰基嘧啶-N（4）-乙基硫代半碳zone酮（HL 1）和2-肼基-水杨酰的三种双核Cu（II）配合物。已经制备了4，6-二甲基嘧啶（HL 2）。HL 1产生与其单核类似物[Cu 2（L 1）2（NO 3）2] [Cu（L 1）（NO 3）]共结晶的双（μ-硫代巯基）Cu（II）络合物（1 ）。另一方面，HL 2通过产生两种不同类别的双核Cu（II）配合物，即双（μ-phenoxo）配合物[Cu 2（L 2）2（NO 3）2]（2）和另一种（ μ-4,4'-联吡啶基）络合物[Cu 2（L 2）2（μ-4,4'-联吡啶基）（NO 3）2]（3）在合适的条件下。所有这三个络合物在每个Cu原子周围均显示出扭曲的方锥几何形状，但程度不同。配合物1的磁行为表明其本质上是强铁磁性的，而化合物2和3本质上是弱反铁磁性的。磁结构相关性研究与配合物1