3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-5.7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)one | 1207666-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-5.7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)one
• CAS: 1207666-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: SCHKHUVFGAENKK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-5.7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-5.7-dimethoxy-2-methyl-1-oxoisoquinolin-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍催化以邻炔为主体的邻卤代苯二胺环化反应，实现无保护基的异喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  描述了一种有效的短总合成苯并[ c ]菲啶生物碱，包括氧鸟嘌呤，氧硝啶和氧桑桂碱。因此，Ñ甲基ö -bromobenzaldimines 1b中- d经历环化区域选择性与4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）丁-3-炔-1-醇（图2b中） [Ni（cod）2 ]的存在（cod = 1,5-环辛二烯）。原位氧化生成的异喹啉鎓盐可得到异喹啉酮衍生物5 b - d，在C 3原子处有苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基取代，且（CH 2）2C 4原子上的OH基团。随后，在5 b - d内将醇基氧化为醛部分，然后进行酸催化的环化和脱水，完成了全部合成反应，分别以67％，65％和60％的收率得到了氧鸟嘌呤，氧亚硝胺和氧山桂碱。从邻-溴苯甲醛衍生物的合成需要四个步骤。本文还讨论了这些生物碱向该家族中其他生物碱的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200902275
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-5.7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)one
  参考文献：
  名称：

  镍催化以邻炔为主体的邻卤代苯二胺环化反应，实现无保护基的异喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  描述了一种有效的短总合成苯并[ c ]菲啶生物碱，包括氧鸟嘌呤，氧硝啶和氧桑桂碱。因此，Ñ甲基ö -bromobenzaldimines 1b中- d经历环化区域选择性与4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）丁-3-炔-1-醇（图2b中） [Ni（cod）2 ]的存在（cod = 1,5-环辛二烯）。原位氧化生成的异喹啉鎓盐可得到异喹啉酮衍生物5 b - d，在C 3原子处有苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基取代，且（CH 2）2C 4原子上的OH基团。随后，在5 b - d内将醇基氧化为醛部分，然后进行酸催化的环化和脱水，完成了全部合成反应，分别以67％，65％和60％的收率得到了氧鸟嘌呤，氧亚硝胺和氧山桂碱。从邻-溴苯甲醛衍生物的合成需要四个步骤。本文还讨论了这些生物碱向该家族中其他生物碱的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200902275