(E)-diisopropyl <3-<(tert-butoxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyloxy)amino>-1-propenyl>phosphonate | 165070-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diisopropyl <3-<(tert-butoxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyloxy)amino>-1-propenyl>phosphonate
• 英文别名: tert-butyl [[(E)-3-di(propan-2-yloxy)phosphorylprop-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino] carbonate
• CAS: 165070-01-9
• 化学式: C₁₉H₃₆NO₈P
• 分子量: 437.471
• InChiKey: OMPNZLLQINMJJF-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl <3-<(tert-butoxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyloxy)amino>-1-propenyl>phosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-(N-hydroxyamino)-1-trans-propenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium(0) Catalyzed Amination of Carbonates of Allylic α-Hydroxyphosphonates with Hydroxylamine Derivatives: A Convenient Route to Phosphonic Acids Related to the Antibiotic Fosmidomycin

  摘要：

  钯（0）催化了（1-甲氧基羰基氧基-2-丙烯基）膦酸二异丙酯（1）与（叔丁氧基羰基氧基）氨基甲酸叔丁酯（BocNHOBoc，2a）和（N-乙酰氧基）乙酰胺（AcNHOAc、2b）进行区域特异性和高(E)-立体选择性反应，分别得到高产率的受保护[3-（N-羟基氨基）-1-丙烯基]膦酸盐 3a 和 3b。将化合物 3a 和 3b 加氢，可得到相应的丙基膦酸盐 4。化合物 3a,b 和 4a,b 可进一步转化为膦酸抗生素磷霉素的前体和类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3942
• 作为产物：
  描述：

  N,O-二叔丁氧羰基-羟胺 、 diisopropyl (1-methoxycarbonyloxy-2-propenyl)phosphonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(E)-diisopropyl <3-<(tert-butoxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyloxy)amino>-1-propenyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium(0) Catalyzed Amination of Carbonates of Allylic α-Hydroxyphosphonates with Hydroxylamine Derivatives: A Convenient Route to Phosphonic Acids Related to the Antibiotic Fosmidomycin

  摘要：

  钯（0）催化了（1-甲氧基羰基氧基-2-丙烯基）膦酸二异丙酯（1）与（叔丁氧基羰基氧基）氨基甲酸叔丁酯（BocNHOBoc，2a）和（N-乙酰氧基）乙酰胺（AcNHOAc、2b）进行区域特异性和高(E)-立体选择性反应，分别得到高产率的受保护[3-（N-羟基氨基）-1-丙烯基]膦酸盐 3a 和 3b。将化合物 3a 和 3b 加氢，可得到相应的丙基膦酸盐 4。化合物 3a,b 和 4a,b 可进一步转化为膦酸抗生素磷霉素的前体和类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3942

文献信息

• SYNTHESIS OF PHOSPHONIC ACIDS RELATED TO THE ANTIBIOTIC FOSMIDOMYCIN FROM ALLYLIC α- AND γ-HYDROXYPHOSPHONATES
  作者：Elisabeth Öhler、Silvia Kanzler

  DOI：10.1080/10426509608046350

  日期：1996.5.1

  high (E)-stereoselectivity to give the protected (3-N-hydroxyamino-1-alkenyl)-phosphonates 5 and 6, respectively, with very good yields. Alternatively compounds 5 and 6 are obtained in excellent yields from the (3-hydroxy-l-alkenyl)phosphonates 2 under Mitsunobu conditions using 3a and 3b, respectively, as nucleophiles. Much less satisfactory yields of compounds 7 and 8 have been obtained in both pathways

  摘要 Pd(O) 催化二烷基 (1-甲氧基羰基氧基-2-烯基) 膦酸酯 4 (R3 = H) 与 N,O-烷氧基羰基保护的羟胺 BocNHOBoc (3a) 和 MocNHOMoc (3b) 进行区域特异性和高 (E )-立体选择性，分别得到受保护的 (3-N-羟基氨基-1-烯基)-膦酸酯 5 和 6，产率非常好。或者，在Mitsunobu条件下，分别使用3a和3b作为亲核试剂，由(3-羟基-1-烯基)膦酸酯2以优异的产率获得化合物5和6。在分别使用羟胺衍生物 BocNHOBn (3c) 和 AcNHOAc (3d) 作为亲核试剂的两种途径中，化合物 7 和 8 的产率都不太令人满意。