摘要:
描述了低丰度天然产物2′,5′-diepisilvestrol(4)的第一个全合成。关键步骤涉及环戊[ b ]苯并呋喃苯酚7与二恶烷乳糖醇6之间的Mitsunobu偶联。然后脱保护得到天然产物2′,5′-二哌维酯(4)和其C1差向异构体1′,2′,5′-三烯雌酚(15)的比例为1∶2.6 ,总产率为50%。体外蛋白质翻译抑制试验表明,2‴,5‴-diepisilvestrol(4)的活性明显低于episilvestrol(2),而非天然异构体1‴,2‴,5‴-triepisilvestrol(15)基本上是无活性的,表明C1 +和C2 +处的构型对生物活性有很大的影响。