3-Azido-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 77507-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Azido-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 77507-79-0
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₃
• 分子量: 215.168
• InChiKey: LERDPQMOGBCMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azido-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Assignment of regiochemistry to substituted naphthoquinones by chemical and spectroscopic method; amino-, hydroxy-, and bromojuglone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a014
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromojuglone 在 叠氮化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到3-Azido-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Assignment of regiochemistry to substituted naphthoquinones by chemical and spectroscopic method; amino-, hydroxy-, and bromojuglone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a014

文献信息

• 8-Hydroxy-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,4-naphtoquinone derivatives inhibited P2X7 Receptor-Induced dye uptake into murine Macrophages
  作者：P.A.F. Pacheco、R.M.S. Galvão、A.F.M. Faria、N.l. Von Ranke、M.S. Rangel、T.M. Ribeiro、M.l. Bello、C.R. Rodrigues、V.F. Ferreira、D.R. da Rocha、R.X. Faria

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.036

  日期：2019.4

  to stimulate the release of the interleukin-IL-1β cytokine into macrophages. The current study explored the reaction of six structurally diverse triazole derivatives on P2X7-mediated dye uptake into murine peritoneal macrophages. P2X7R activity determined by ATP-evoked fluorescent dye uptake. Triazole derivatives toxicity measured using dextran rhodamine exclusion based colorimetric assay. A740004 and

  细胞外腺苷5'-三磷酸（ATP）触发P2X7受体（P2X7R）离子通道，以刺激白介素-IL-1β细胞因子释放到巨噬细胞中。目前的研究探索了六种结构上不同的三唑衍生物对P2X7介导的染料摄取到鼠腹膜巨噬细胞中的反应。P2X7R活性由ATP诱发的荧光染料摄取决定。使用基于葡聚糖若丹明排斥的比色测定法测量三唑衍生物的毒性。都是P2X7R拮抗剂的A740004和BBG抑制ATP诱导的染料吸收。相反，衍生物5a，5b，5e和5f直到100μM浓度才降低P2X7R活性。5c和5d类似物对P2X7诱导的染料吸收产生了有效的抑制活性。用三唑衍生物连续处理24小时后，右旋糖酐罗丹明的排阻测量结果表明，所有分子均具有中等毒性。总之，这项研究表明一系列新的杂合的1,2,3-三唑萘醌减少了P2X7R诱导的鼠巨噬细胞对染料的摄取。电脑分析表明，这些类似物具有良好的药代动力学特征，分子对接结果表明它们有可能结合到位于