4-(2-hydroxybenzylideneamino)-5-mercapto-3-ethyl-4H-1,2,4-triazole | 119153-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxybenzylideneamino)-5-mercapto-3-ethyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-(((3-ethyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)phenol；5-ethyl-4-(2-hydroxyphenylmethyleneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole；3-ethyl-4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 119153-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS
• 分子量: 248.308
• InChiKey: KZYYFMUNWRAMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxybenzylideneamino)-5-mercapto-3-ethyl-4H-1,2,4-triazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-ethyl-4-(2-hydroxybenzylamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-氨基-5-乙基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 反应 0.17h， 以86%的产率得到4-(2-hydroxybenzylideneamino)-5-mercapto-3-ethyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑与苯甲酰氯和芳香醛的微波增强反应

  摘要：

  摘要 研究了4-氨基-5-巯基-3-取代基-1,2,4-三唑与苯甲酰氯或芳醛在无溶剂、无催化剂条件下的微波增强反应。3-取代-6-苯基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑很容易通过4-氨基-5-巯基-3-取代-1的反应制备,2,4-三唑与苯甲酰氯。4-亚芳基氨基-5-巯基-3-取代的-1,2,4-三唑是通过4-氨基-5-巯基-3-取代基-1,2,4-三唑与芳醛缩合得到的。该方法具有反应时间短、过程环境友好、易纯化、收率高等优点。

  DOI：

  10.1080/00397910802136649

文献信息

• 5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]- 4-羟基苯甲氨基-1,2,4-三唑类化合物及其用 途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105061408B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供一类如式（I）所示的新型的5‑取代‑3‑[5‑羟基‑4‑吡喃酮‑2‑基‑甲硫基]‑4‑羟基苯甲氨基‑1,2,4‑三唑类化合物，式（I）中，取代基R1是H、‑CH3、‑CH2 、C6H5‑、2‑ C6H4‑、3‑ C6H4‑、4‑ C6H4‑、4‑ OC6H4‑、2‑ClC6H4‑、3‑ClC6H4‑和4‑ClC6H4‑；R2是2‑OH、3‑OH、4‑OH、2,3‑di‑OH、2,4‑di‑OH和3,4‑di‑OH。本发明的5‑取代‑3‑[5‑羟基‑4‑吡喃酮‑2‑基‑甲硫基]‑4‑羟基苯甲氨基‑1,2,4‑三唑类化合物对酪氨酸酶具有一定的抑制活性，并且其合成方法简单，材料易得。可用于制作抑制黑色素生成或美白的化妆品或药品。
• Facile synthesis of some novel triazolo[3,4-<i>b</i>]thiadiazines and triazolo[4,3-<i>b</i>]tetrazines
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Mohamed E. B. Shaaban、Aziza I. Lotfi、Heba N. El-Shemy

  DOI：10.1080/00397911.2017.1385084

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT 4-Amino-5-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol was used as a key intermediate for the synthesis of triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines, triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines and Schiff’s base via reactions with various hydrazonoyl halides and salicyaldehyde, respectively. Moreover triazolyl-N-N′-triazole derivatives were prepared from reaction of Schiff’s base with various hydrazonoyl halides. The

  摘要 4-氨基-5-乙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇被用作合成三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪、三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪和席夫碱分别与各种腙酰卤和水杨醛反应。此外，三唑基-NN'-三唑衍生物由席夫碱与各种腙酰卤反应制备。所有新合成的杂环化合物的结构都是通过元素分析和光谱数据确定的。图形概要
• Dubey, S. N.; Vaid, Beena K., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 11, p. 774 - 777
  作者：Dubey, S. N.、Vaid, Beena K.

  DOI：——

  日期：——