1-(N9-adenine)-3,6-dithia-heptane | 530087-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(N9-adenine)-3,6-dithia-heptane
• 英文别名: 1-(N9-adenine)-3,7-dithia-heptane；1-(N9-adenine)-3,6-dithiaheptane；9-[2-(2-Methylsulfanylethylsulfanyl)ethyl]purin-6-amine
• CAS: 530087-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅S₂
• 分子量: 269.395
• InChiKey: BAYYCAQSLMERSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N9-adenine)-3,6-dithia-heptane 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [PtCl(1-(N9-adenine)-3,6-dithia-heptane)]BF4*0.5H2O
  参考文献：
  名称：

  铂族金属离子对腺嘌呤的小沟位配位：对碱度，碱基配对和电子结构的影响。

  摘要：

  二硫醚或二胺系腺嘌呤衍生物与Pt（II），Pd（II）和Rh（III）离子反应，生成[MCl（SSN）]（+）类型的N3配位络合物（M = Pt或Pd ），[RhCl（3）（SSN）]或[RhCl（3）（NNN）]（其中SSN = 1-（N9-腺嘌呤）-3,6-二硫杂庚烷或1-（N9-腺嘌呤）- 4,7-二硫代辛烷; NNN =乙二胺-N，9-乙基腺嘌呤）。单晶X射线分析证实了金属-核碱基相互作用的性质，并突出了所有配合物的保守的分子间氢键基序，而与金属离子的几何形状无关。如[PtCl（N3-1-（N9-腺嘌呤）-3,6-dithia-庚烷）] BF（4）的pK（a）值为-0.16，则配位显着降低了腺嘌呤基团的碱性。与9-乙基腺嘌呤的pK（a）值为4.2相比。质子结合的位置N1或N7，由于对H2和H8质子的化学位移具有相似的影响，因此不能从（1）H NMR数据中明确分配。BP-LACVP水

  DOI：

  10.1021/ic020657g

文献信息

• Self-assembly of a bis(adeninyl)–Cu(i) complex: a cationic nucleobase duplex mimic
  作者：Miguel A. Galindo、David Amantia、William Clegg、Ross W. Harrington、Richard J. Eyre、Jonathon P. Goss、Patrick R. Briddon、William McFarlane、Andrew Houlton

  DOI：10.1039/b817329j

  日期：——

  The tetrahedral bis(adeninyl)–Cu(I) complex, 1, self-associates in polar solvent through complementary hydrogen-bonding interactions and appears to mimic the natural assembly of duplex DNA.

  四面体双（腺苷酸）-Cu(I) 复合物 1 在极性溶剂中通过互补氢键相互作用进行自缔合，并且似乎模仿了双链 DNA 的自然组装。
• Probing Metal-Ion Purine Interactions at DNA Minor-Groove Sites
  作者：Miguel A. Galindo、David Amantia、Alberto Martinez Martinez、William Clegg、Ross W. Harrington、Virtudes Moreno Martinez、Andrew Houlton

  DOI：10.1021/ic9013448

  日期：2009.11.2

  divalent metal ions compared to adenine (e.g., Houlton et al., Angew. Chem., Int. Ed.2000, 39, 2360; Chem.—Eur. J.2000, 6, 4371). For the univalent d-block metals ions, Cu(I) and Ag(I), binding to adenine N3 is not observed in the solid state, as shown by reactions with dithioether-tethered adenine derivatives. Instead, depending on stoichiometry of the reaction, discrete (with metal/ligand ratio 1:2)

  已经使用螯合连接的衍生物研究了2-氨基对嘌呤碱基的N3-位的金属离子结合的影响。二胺束缚的2，6-二氨基嘌呤（DAP）与二价d-嵌段金属离子Cu（II）和Cd（II）的反应证实可以发生结合，但是与腺嘌呤相比，这种结合的普遍性要低得多。在这方面DAP类似于鸟嘌呤其中我们先前观察到的普遍缺乏通过二价金属离子N3结合相比腺嘌呤（例如，霍尔顿等人，Angew化学，诠释版。2000，39，2360;化学。欧洲法院杂志2000年第6期，4371）。对于单价d嵌段金属离子Cu（I）和Ag（I），在固态下未观察到与腺嘌呤N3的结合，这是通过与二硫醚连接的腺嘌呤衍生物的反应所显示的。取而代之的是，根据反应的化学计量，分离出离散的（金属/配体比为1：2）或聚合的（金属/配体比为1：1）配合物，并通过单晶X射线方法对其进行了表征。在前者中，核碱基是侧基，参与碱基对相互作用，同时存在Watson-Crick··W