4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-10-ium-9-one;chloride | 75065-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-10-ium-9-one;chloride
• CAS: 75065-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₂O*Cl
• 分子量: 298.772
• InChiKey: JQRNBVPFBXYRIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-10-ium-9-one;chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-phenyl-1,2,3,3a,4,9-hexahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4(1H)-quinazolinones. I. A convenient synthesis and some reactions of 1-phenyl-2-substituted-4(1H)-quinazolinones.

  摘要：

  合成了在 C-2 上具有不同取代基的 1-苯基-4(1H)-喹唑啉酮，并研究了它们的一些反应。在温和的反应条件下，2-苯氨基苯甲酰胺（1）与过量的氯化酸反应合成了 1-苯基-2-取代的-4(1H)喹唑啉酮（3），收率很高。根据烷基链的长度，2-氯烷基衍生物（3b-d）与亲核剂的反应方式各不相同。将 2-氯甲基衍生物（3b）与亲核剂进行处理，可得到 2-（取代-甲基）-4(1H)-喹唑啉酮（4）。将 2-氯乙基衍生物 (3c) 与吗啉或醇反应，通过中间体 (8) 分离出 2-（β-取代-乙基）衍生物 (5-7)。将 2-(γ-氯丙基)衍生物 (3d) 的氯仿溶液静置，可定量得到 4-氧代喹唑啉鎓盐 (9a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.702
• 作为产物：
  描述：

  2-(γ-chloropropyl)-1-phenyl-4(1H)-quinazolinone 以 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 以96.2%的产率得到4-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-10-ium-9-one;chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4(1H)-quinazolinones. I. A convenient synthesis and some reactions of 1-phenyl-2-substituted-4(1H)-quinazolinones.

  摘要：

  合成了在 C-2 上具有不同取代基的 1-苯基-4(1H)-喹唑啉酮，并研究了它们的一些反应。在温和的反应条件下，2-苯氨基苯甲酰胺（1）与过量的氯化酸反应合成了 1-苯基-2-取代的-4(1H)喹唑啉酮（3），收率很高。根据烷基链的长度，2-氯烷基衍生物（3b-d）与亲核剂的反应方式各不相同。将 2-氯甲基衍生物（3b）与亲核剂进行处理，可得到 2-（取代-甲基）-4(1H)-喹唑啉酮（4）。将 2-氯乙基衍生物 (3c) 与吗啉或醇反应，通过中间体 (8) 分离出 2-（β-取代-乙基）衍生物 (5-7)。将 2-(γ-氯丙基)衍生物 (3d) 的氯仿溶液静置，可定量得到 4-氧代喹唑啉鎓盐 (9a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.702

文献信息

• OZAKI K.-I.; YAMADA Y.; OINE T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 3, 702-707
  作者：OZAKI K.-I.、 YAMADA Y.、 OINE T.

  DOI：——

  日期：——