2-bromoallyl tert-butyl carbonate | 1211939-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoallyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl (2-bromoallyl) carbonate
• CAS: 1211939-76-2
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: UYQJVABUZYJNOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoallyl tert-butyl carbonate 、 2-benzyl-4-phenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以21.1 mg的产率得到(R)-2-benzyl-4-(2-bromoallyl)-4-phenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在制备季碳立构中心时，钯催化异喹啉二酮衍生物的不对称烯丙基烷基化。

  摘要：

  在制备季碳立构中心时，开发了钯催化下的异喹啉二酮衍生物的高度对映选择性烯丙基烷基化反应。在标准反应条件下，实现了优异的收率和对映选择性，并且可以在短时间内以高收率将产物转化为具有手性手性碳中心或THIQ核心结构的二氢异喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob00765j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丙烯-1-醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-bromoallyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-雷尼司他的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol100167w