4-{2-氧代-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}苯甲腈 | 146653-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-{2-氧代-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}苯甲腈
• 中文别名: 4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮
• 英文名称: 3-trifluoromethylphenyl 4-cyanobenzyl ketone
• 英文别名: 1-(4-cyano)benzyl-1-(3-trifluoromethyl)phenylketone；2-(4-cyanophenyl)-3′-trifluoromethylacetophenone；4-[2-Oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzonitrile
• CAS: 146653-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: CMHGFDOROXXOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-氧代-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}苯甲腈 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 氰氟虫腙
  参考文献：
  名称：

  一种缩氨基脲的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有通式I结构的缩氨基脲化合物的方法，该方法包括将通式II的化合物与通式III的化合物反应制得通式I的缩氨基脲化合物：上述通式I－III中的R3为C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；R1为氢、C1-C4烷基。

  公开号：

  CN103193684B
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-{2-氧代-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种1,2-二苯基乙酮及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2‑二苯基乙酮及其衍生物的合成方法，包括以下步骤：（1）以化合物Ⅰ为起始原料，在碱催化下与N,O‑二取代羟胺或其盐发生酰胺化反应，得到叔酰胺Ⅱ，（2）将叔酰胺Ⅱ与取代苄基卤化镁反应，再经酸性条件下水解得到1,2‑二苯基乙酮或其衍生物Ⅲ与N,O‑二取代羟胺或其盐，式中，R为羟基、氯或C1‑C2烷氧基；R1为氢、C1‑C6烷基或C1‑C6烯基；R2为C1‑C6烷基或C1‑C6烯基；R3为氢、羟基、胺基、磺酸基、硝基、氰基、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、卤烷基或卤烷氧基；R4为氢、羟基、胺基、磺酸基、硝基、氰基、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、卤烷基或卤烷氧基；X为氯或溴。该制备方法快速简便、收率较高、无污染、反应条件温和，最后生成的N,O‑二取代羟胺或其盐可以回用。

  公开号：

  CN106883110A

文献信息

• Design, Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Phenylurea Derivatives
  作者：Jialong Sun、Yuanming Zhou

  DOI：10.3390/molecules20035050

  日期：——

  A series of novel phenylurea derivatives were designed and synthesized according to the method of active groups linkage and the principle of aromatic groups bioisosterism in this study. The structures of the novel phenylurea derivatives were confirmed based on ESI-MS, IR and 1H-NMR spectral data. All of the compounds were evaluated for the insecticidal activity against the third instars larvae of Spodoptera exigua Hiibner, Plutella xyllostella Linnaeus, Helicoverpa armigera Hubner and Pieris rapae Linne respectively, at the concentration of 10 mg/L. The results showed that all of the derivatives displayed strong insecticidal activity. Most of the compounds presented higher insecticidal activity against S. exigua than the reference compounds tebufenozide, chlorbenzuron and metaflumizone. Among the synthesized compounds, 3b, 3d, 3f, 4b and 4g displayed broad spectrum insecticidal activity.

  本研究根据活性基团联接法和芳香基团生物等排原则设计并合成了一系列新型苯脲衍生物。通过ESI-MS、IR和1H-NMR光谱数据确证了新型苯脲衍生物的结构。所有化合物在10 mg/L浓度下分别对甜菜夜蛾、小菜蛾、棉铃虫和菜青虫的3龄幼虫进行了杀虫活性评价。结果显示，所有衍生物均显示出较强的杀虫活性。大多数化合物对甜菜夜蛾的杀虫活性高于参考化合物虫酰肼、灭幼脲和氟苯脲。在合成的化合物中，3b、3d、3f、4b和4g显示出广谱杀虫活性。
• Azobenzene-Semicarbazone Enables Optical Control of Insect Sodium Channels and Behavior
  作者：Zhi Qiao、Wen Fu、Yongchao Zhang、Ruijia Chen、Zhiping Xu、Zhong Li、Xusheng Shao

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06404

  日期：2021.12.29

  Photopharmacology uses molecular photoswitches to establish control over the action of bioactive molecules. The application of photopharmacology in the research of invertebrate sodium channels has not been investigated. Here we report several photochromic ligands of metaflumizone. One ligand, termed ABM04, underwent reversible trans–cis isomerization under ultraviolet or blue light irradiation. cis-ABM04

  光药理学使用分子光开关来控制生物活性分子的作用。光药理学在无脊椎动物钠通道研究中的应用尚无研究。在这里我们报告了氰氟虫腙的几种光致变色配体。一种称为ABM04 的配体在紫外线或蓝光照射下经历了可逆的反式-顺式异构化。cis -ABM04对蚊子幼虫具有优异的杀幼虫活性，LC 50值为 4.39 μM，对Mythimna separata具有杀虫活性，LC 50值为 7.19 μM。然而，反ABM04未发现具有生物活性。ABM04 (10 μM) 可以诱导背侧未配对的正中神经元去极化，并使蚊子幼虫行为的实时光调节成为可能。首次实现了对无脊椎动物钠通道的精准调控，为无脊椎动物钠通道的基础精准研究提供了新的思路。
• 一类含1，2，3-噻二唑的苯乙酮衍生物及其制 备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN103641795B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明提供了一类含1，2，3-噻二唑的4-氰基苄基-3-三氟甲基苯乙酮衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含1，2，3-噻二唑的杂环化合物，它们具有如I所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。
• Benzylic Aroylation of Toluenes Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/Cs⁺ System
  作者：Yuanyun Gu、Zhen Zhang、Yan-En Wang、Ziteng Dai、Yaqi Yuan、Dan Xiong、Jie Li、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02446

  日期：2022.1.7

  Chemoselective deprotonative functionalization of benzylic C–H bonds is challenging, because the arene ring contains multiple aromatic C(sp2)–H bonds, which can be competitively deprotonated and lead to selectivity issues. Recently it was found that bimetallic [MN(SiMe3)2 M = Li, Na]/Cs+ combinations exhibit excellent benzylic selectivity. Herein, is reported the first deprotonative addition of toluenes

  苄基 C-H 键的化学选择性去质子官能化具有挑战性，因为芳烃环含有多个芳香族 C(sp 2 )-H 键，它们可以竞争性去质子化并导致选择性问题。最近发现双金属[MN(SiMe 3 ) 2 M = Li, Na]/Cs +组合表现出优异的苄基选择性。本文报道了由 LiN(SiMe 3 ) 2介导的甲苯对 Weinreb 酰胺的第一次去质子化加成/CsF 用于合成多种 2-芳基苯乙酮。令人惊讶的是，简单的苯甲酸甲酯也可以在类似条件下与甲苯反应生成 2-芳基苯乙酮，而无需双重加成得到叔醇产物。这一发现极大地增加了这种化学的实用性和影响力。一些在苄基去质子化方面具有挑战性的底物，例如氟和甲氧基取代的甲苯，可以选择性地转化为 2-芳基苯乙酮。3-氟甲苯的苄基去质子化的价值通过在 Polmacoxib 制备中的关键中间体的合成得到证明。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Some Novel Diacylhydrazine and Acylhydrazone Derivatives
  作者：Jialong Sun、Yuanming Zhou

  DOI：10.3390/molecules20045625

  日期：——

  In this study a series of diacylhydrazine and acylhydrazone derivatives were designed and synthesized according to the method of active group combination and the principles of aromatic group bioisosterism. The structures of the novel derivatives were determined on the basis on 1H-NMR, IR and ESI-MS spectral data. All of the compounds were evaluated for their in vivo insecticidal activity against the

  本研究根据活性基团结合的方法和芳香族基团生物等排原理设计合成了一系列二酰肼和酰腙衍生物。新衍生物的结构是基于 1H-NMR、IR 和 ESI-MS 光谱数据确定的。评价了所有化合物在 10 mg/L 浓度下分别对甜菜夜蛾、棉铃虫、小菜蛾和菜青虫三龄幼虫的体内杀虫活性。结果表明，所有衍生物均表现出较高的杀虫活性。大多数化合物对 S. exigua 表现出比参考化合物 tebufenozide、metaflumizone 和 tolfenpyrad 更高的杀虫活性，