7,8-bis(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2-methylenedioxy-dibenzofuran-4-ol | 1192737-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7,8-bis(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2-methylenedioxy-dibenzofuran-4-ol
• CAS: 1192737-26-0
• 化学式: C₄₀H₃₀O₇
• 分子量: 622.674
• InChiKey: IUOBAMXVUAYFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-bis(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2-methylenedioxy-dibenzofuran-4-ol 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural elucidation and synthesis of vialinin C, a new inhibitor of TNF-α production

  摘要：

  A new inhibitor of TNF-alpha production (IC50 = 0.89 mu M) named vialinin C (1) was isolated from dry fruiting bodies of an edible Chinese mushroom, Thelephora vialis. The structure of 1 was determined by high-resolution MS, NMR spectroscopic analysis, and confirmed by synthesis. Synthesis of ganbajunin B (5) obtained from the same origin was also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.058
• 作为产物：
  描述：

  7,8-bis(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(methoxymethoxy)-1,2-methylenedioxydibenzofuran 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到7,8-bis(benzyloxy)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2-methylenedioxy-dibenzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Vialinin B, an Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  A first total synthesis of vialinin B, a powerful inhibitor (IC50 20 pM) of TNF-alpha production, is described. The key reactions include a double Suzuki-Miyaura coupling of electron-rich aryl bromide with a couple of phenylboronic acids, a Cu-mediated Ullmann reaction, and a LHMDS-promoted phenylacetylation. This synthesis proceeded in 11 steps with 18% overall yield from a known sesamol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol9020833