Magnesium, bromo-2-pentenyl- | 928-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐
• 英文名称: Magnesium, bromo-2-pentenyl-
• 英文别名: bromure de pentenylmagnesium；pent-2-enyl-magnesium bromide；<1-Ethyl-allyl>-magnesiumbromid；Penten-(2)-yl-magnesiumbromid
• CAS: 928-99-4
• 化学式: C₅H₉BrMg
• 分子量: 173.335
• InChiKey: UHSVKXZFRRIANZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Magnesium, bromo-2-pentenyl- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴乙烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(Ethoxymethyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Action d'organometalliques sur l'orthoformiate de diphenyle et d'ethyle. Preparation d'acetals mixtes de type rch(OC2H5)OC6H5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89012-9
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Magnesium, bromo-2-pentenyl-
  参考文献：
  名称：

  Miginiac,L.; Mauze,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2544 - 2549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Addition of grignard reagents and 1,6-addition of lithium organocuprates to n,n-diethylsorbamide
  作者：F Barbot、A Kadib-Elban、Ph Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94048-6

  日期：1983.1

  When they react with N,N-diethylsorbamide, saturated and allylic Grignard reagents give γ,δ-ethylenic amides (1,4-addition) whereas saturated and allylic lithium organocuprates give β,γ-ethylenic amides (1,6-addition).

  当它们与N，N-二乙基山梨糖酰胺反应时，饱和的和烯丙基的格氏试剂会生成γ，δ-烯酰胺（1,4-加成），而饱和的和烯丙基的有机铜酸酯会生成β，γ-烯酰胺（1,6-加成）。
• Synthèse régiosélective d'(alcène-2 yl)-2 thiazolidines à partir de thiazolines et de magnésiens allyliques substitués
  作者：J. Laduranty、F. Barbot、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99403-8

  日期：1987.12

  The reaction of thiazolines with allylic Grignard reagents provides a very convenient route to 2-(2-alkenyl)thiazolidines. The applicability of this method has been established.

  噻唑啉与烯丙基格利雅试剂的反应为制备2-（2-烯基）噻唑烷提供了非常方便的途径。已经确定了该方法的适用性。
• Synthesis of homoallyl alcohols by the reaction of π-allyldicyclopentadienyltitanium(III) with carbonyl compounds
  作者：Fumie Sato、Satoshi Iijima、Masao Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80066-4

  日期：1981.1

  Reaction of π-allyldicyclopentadienyititanium(III) complexes, preformed or formed in situ, with aldehydes or ketones proceeds with regiospecificity, high stereoselectivity and chemospecificity, affording, under mild conditions, the corresponding homoallyl alcohols after hydrolysis in excellent yields.

  原位预先形成或形成的π-烯丙基二环戊二烯基乙二胺（III）络合物与醛或酮的反应具有区域特异性，高立体选择性和化学特异性，在温和条件下水解后可提供相应的均烯丙基醇，产率高。
• A convenient and diastereoselective route to homoallyl alcohols: Addition of (z)- or (e)-alkenyl-dimethoxyboranes to aldehydes
  作者：Katsuramaru Fujitta、Manfred Schloser

  DOI：10.1002/hlca.19820650415

  日期：1982.6.16

  (Z)-2-Butenyl-dimethoxyborane adds smoothly to propanal and benzaldehyde to afford the homoallyl alcohols (R*,R*)-1 and (R*,R*)-2, In contrast (E)-2-butenyl-dimethoxyborane leads to adducts having the (R*,S*)-configuration. Dimethoxy-(Z)-2-pentenylborane, dimethoxy-(Z)-(2-methyl-2-butenyl)borane and (2Z,4E)-or (2E,4Z)hexadienyl-dimethoxyborane, treated with propanal, give (R*,R*)-3, (R*,R*)-4, (E)

  （Z）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷平稳地添加到丙醛和苯甲醛中，得到均烯丙基醇（R *，R *）- 1和（R *，R *）- 2，相比之下（E）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷生成具有（R *，S *）构型的加合物。二甲氧基-（Z）-2-戊烯基硼烷，二甲氧基-（Z）-（2-甲基-2-丁烯基）硼烷和（2 Z，4 E）-或（2 E，4 Z）己二烯基-二甲氧基硼烷，给出（R *，R*）- 3，（R *，R *）- 4，（E），（R *，S *）- 5和（Z），（R *，R *）- 5分别。暗示周环电子运动的过渡态模型与这些硼烷反应的区域和立体选择性结果完全吻合。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.4, page 181 - 192
  作者：

  DOI：——

  日期：——