exo-2-vinylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol | 37165-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-2-vinylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol
• 英文别名: 2-endo-Vinyl-2-exo-hydroxybicyclo<2.2.1>hept-5-en；exo-2-vinylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol；(1R,2R,4R)-2-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 37165-53-0；37165-54-1；60585-84-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: YZIBFCLJXJRCHE-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-vinylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到cis-bicyclo<4.3.0>non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环乙烯基醇的差向异构[2,3]σ重排

  摘要：

  描述了将乙烯基醇诸如和分别转化为和的立体化学的一般方法。该程序采用了[2,3]亚砜重排，将有助于将氧基-Cope重排扩展应用到各种相关的环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89159-5
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 生成 exo-2-vinylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Influence of bond angle distortion and .sigma.-.pi. .sigma.-delocalization on the stability and chemistry of allylic cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00787a026

文献信息

• The dye-sensitized photooxygenation of 2-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  作者：W.R. Adams、D.J. Trecker

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80072-3

  日期：1972.1

  2-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene (1). Reduction of the resulting allylic hydroperoxides provided the epimeric 2-hydroxy-2-vinylbicyclo[2.2.1]hept-5-enes (2 and 3) and 2-(1-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene (4), the relative yields of which were apparently controlled by steric factors. Also isolated were two novel multicyclic ketones, 5 and 6, derived from thermal rearrangements of the primary

  降冰片烯衍生物的单线态氧攻击的方式被探测通过2- ethylidenebicyclo [2.2.1]庚-5-烯（的染料敏化的光氧化的研究1）。还原得到的烯丙基氢过氧化物提供了差向异构的2-羟基-2-乙烯基双环[2.2.1]庚-5-烯（2和3）和2-（1-羟乙基）双环[2.2.1]庚-5,5。 -二烯（4），其相对产率显然受空间因素控制。还分离出了两个新的多环酮5和6，它们是由初级氧化产物的热重排衍生而来的。
• Brown, William L.; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1828 - 1833
  作者：Brown, William L.、Fallis, Alex G.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, WILLIAM L.;FALLIS, ALEX G., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 8, 1828-1832
  作者：BROWN, WILLIAM L.、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——