8-(p-methoxybenzoyloxy)-3-(p-methoxyphenyl)-isocoumarin | 80458-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(p-methoxybenzoyloxy)-3-(p-methoxyphenyl)-isocoumarin
• 英文别名: [3-(4-methoxyphenyl)-1-oxoisochromen-8-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 80458-92-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: FOHHOUOWIYLBMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(p-methoxybenzoyloxy)-3-(p-methoxyphenyl)-isocoumarin 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of antifungal isocoumarins. II. Synthesis and antifungal activity of 3-substituted isocoumarins.

  摘要：

  通过加热均苯二甲酸（1-4）和芳香酰基氯，可以简单地高产率制备出各种 3-芳基异香豆素（5、6、8、10、11 和 12）。8- 羟基-3-苯基异香豆素（17）和 8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（18）以及 8-羟基-3-（对甲氧基苯基）异香豆素（19）分别是通过碱水解 10 和 11，然后用乙酸酐处理而得到的。3，4-二氢-8-羟基-3-苯基异香豆素（24）是由 10 通过碱性水解，然后用硼氢化钠还原，再用乙酸酐加热制备的。3-（对羟基苯基）-异香豆素（7）、8-羟基-3-（对羟基苯基）异香豆素（9）、5-氯-8-羟基-6-甲氧基-3-苯基异香豆素（13）和 3，4-二氢-3-（对羟基苯基）异香豆素（23）分别由 6、8、12 和 22 脱甲基制备而成。对所有制备的异香豆素及其他一些异香豆素衍生物（25-30）进行了体外抗真菌活性检测。本文对其结构-活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2491
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基邻羧基苯乙酸 、 对甲氧基苯甲酰氯 反应 1.5h， 以75%的产率得到8-(p-methoxybenzoyloxy)-3-(p-methoxyphenyl)-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of antifungal isocoumarins. II. Synthesis and antifungal activity of 3-substituted isocoumarins.

  摘要：

  通过加热均苯二甲酸（1-4）和芳香酰基氯，可以简单地高产率制备出各种 3-芳基异香豆素（5、6、8、10、11 和 12）。8- 羟基-3-苯基异香豆素（17）和 8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（18）以及 8-羟基-3-（对甲氧基苯基）异香豆素（19）分别是通过碱水解 10 和 11，然后用乙酸酐处理而得到的。3，4-二氢-8-羟基-3-苯基异香豆素（24）是由 10 通过碱性水解，然后用硼氢化钠还原，再用乙酸酐加热制备的。3-（对羟基苯基）-异香豆素（7）、8-羟基-3-（对羟基苯基）异香豆素（9）、5-氯-8-羟基-6-甲氧基-3-苯基异香豆素（13）和 3，4-二氢-3-（对羟基苯基）异香豆素（23）分别由 6、8、12 和 22 脱甲基制备而成。对所有制备的异香豆素及其他一些异香豆素衍生物（25-30）进行了体外抗真菌活性检测。本文对其结构-活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2491

文献信息

• NOZAWA, KOOHEI;YAMADA, MIKIKO;TSUDA, YOSHIKO;KAWAI, KEN-ICHI;NAKAJIMA, SH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 9, 2491-2495
  作者：NOZAWA, KOOHEI、YAMADA, MIKIKO、TSUDA, YOSHIKO、KAWAI, KEN-ICHI、NAKAJIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——