4-(trimethylsilyloxy)-4-vinylcyclohexanone | 1253124-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyloxy)-4-vinylcyclohexanone
• CAS: 1253124-66-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: UGQYXUQWGMKKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyloxy)-4-vinylcyclohexanone 、 甲基溴化镁 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以130 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称自由基-极性交叉加氢烷氧基化

  摘要：

  描述了叔烯丙醇的不对称分子内加氢官能化。这种金属氢化物介导的催化自由基极性交叉反应以良好到高的对映选择性传递相应的环氧化物，并构成不对称氢原子转移引发过程的第一个例子。一系列改性钴盐络合物已被证明是实现良好效率和不对称感应的最佳选择。实验数据表明，阳离子钴配合物可能参与对映体决定步骤，其中催化剂中的阳离子-π相互作用有助于不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10645
• 作为产物：
  描述：

  8-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(trimethylsilyloxy)-4-vinylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  催化不对称自由基-极性交叉加氢烷氧基化

  摘要：

  描述了叔烯丙醇的不对称分子内加氢官能化。这种金属氢化物介导的催化自由基极性交叉反应以良好到高的对映选择性传递相应的环氧化物，并构成不对称氢原子转移引发过程的第一个例子。一系列改性钴盐络合物已被证明是实现良好效率和不对称感应的最佳选择。实验数据表明，阳离子钴配合物可能参与对映体决定步骤，其中催化剂中的阳离子-π相互作用有助于不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10645

文献信息

• Desymmetrizing asymmetric ring expansion: stereoselective synthesis of 7-membered cyclic β-keto carbonyl compounds with an α-hydrogen
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc01424a

  日期：——

  Ring expansion of symmetrically substituted cyclohexanones with N-α-diazoacetyl camphorsultam was devised as a stereoselective pathway to the functionalized 7-membered cyclic β-keto carbonyls having a kinetically stabilized α-hydrogen.

  使用N-α-重氮乙酰基樟脑磺酰胺，对称取代的环己酮的环扩张反应被设计为一种立体选择性的途径，用于制备具有动态稳定的α-氢的官能化的7元环β-酮基酮。