dimethyl (Z)-1-(phthalimido)cyclopropane-1,2-dicarboxylate | 128455-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-1-(phthalimido)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 128455-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆
• 分子量: 303.271
• InChiKey: CXUMKUALNUDMIX-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-1-(phthalimido)cyclopropane-1,2-dicarboxylate 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 生成 (1R,2S)-1-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kravtsov, V. Kh.; Biyushkin, V. N.; Malinovskii, T. I., Doklady Chemistry, 1990, vol. 311, # 1/2/3, p. 56 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  threo-DL-dimethyl N-phthaloyl-4-bromoglutamate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dimethyl (Z)-1-(phthalimido)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kravtsov, V. Kh.; Biyushkin, V. N.; Malinovskii, T. I., Doklady Chemistry, 1990, vol. 311, # 1/2/3, p. 56 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-Amino Derivatives of 5-Oxoproline
  作者：Victor P. Krasnov、Alexey Yu. Vigorov、Irina A. Nizova、Tatyana V. Matveeva、Alexander N. Grishakov、Iliya V. Bazhov、Andrey A. Tumashov、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1002/ejoc.200700346

  日期：2007.9

  stereoisomeric derivatives of 5-oxoproline and glutamic acid with a tertiary amino group at C-4, using the nucleophilic substitution of bromine in dimethyl (2S,4RS)-4-bromo-N-phthaloylglutamate with secondary amines followed by resolution of diastereomers and removal of protecting groups has been studied. We have shown that the reaction with arylamines results in optically pure 5-oxoproline derivatives in high

  使用溴在 (2S,4RS)-4-溴-N-邻苯二甲酰谷氨酸二甲酯中用仲胺进行亲核取代，获得 C-4 处带有叔氨基的 5-氧代脯氨酸和谷氨酸的立体异构衍生物的可能性已经研究了非对映体的拆分和保护基团的去除。我们已经表明，与芳胺的反应以高产率得到光学纯的 5-氧代脯氨酸衍生物。在碱性更强的胺的情况下，反应伴随着外消旋，目标产物只能作为非对映外消旋物分离出来。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）