[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-(2-acetyloxyacetyl)-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate | 91304-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-(2-acetyloxyacetyl)-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 91304-86-8
• 化学式: C₃₇H₃₁F₃N₂O₁₅
• 分子量: 800.653
• InChiKey: UGGWAYRZSCTLFQ-GEAMITDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  255.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate 生成 [(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-(2-acetyloxyacetyl)-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, TADAO;KIMURA, JOSIITI;SUDZUKI, MITIE;MATSUMOTO, MITSUE;ABEH, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE (TRIMETHYLSILYL TRIFLATE) AS AN EXCELLENT GLYCOSIDATION REAGENT FOR ANTHRACYCLINE SYNTHESIS. SIMPLE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE 4-DEMETHOXYDAUNORUBICIN
  作者：Yoshikazu Kimura、Michiyo Suzuki、Teruyo Matsumoto、Rumiko Abe、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.501

  日期：1984.4.5

  The title reagent was found to effect the glycosidation of (+)-4-demethoxyanthracyclinones with N-trifluoroacetyl-1,4-di-O-p-nitrobenzoyl-L-daunosamine, giving the ot-glycosides in 99% yields. Sequential deprotections of the glycoside readily afforded optically pure (+)-4-demethoxydaunorubicin.

  发现标题试剂可实现 (+)-4-脱甲氧基蒽环酮与 N-三氟乙酰基-1,4-二-Op-硝基苯甲酰基-L-道诺胺的糖苷化，以 99% 的产率得到 ot-糖苷。糖苷的连续脱保护很容易得到光学纯的 (+)-4-脱甲氧基柔红霉素。