2-acetyl-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan | 859708-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan
• 英文别名: 1-[7-(1-phenylethoxy)-1-benzofuran-2-yl]ethanone
• CAS: 859708-36-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: VHFRSTDPIKZZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan 、 diethyl <(diethylcarbamoyl)methyl>phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以55.6%的产率得到(E)-3-[7-(1-phenylethoxy)-benzofuran-2-yl]-but-2-enoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran Compound and Pharmaceutical Composition Containing the Same

  摘要：

  本发明涉及一种具有白三烯（特别是白三烯B4）抑制作用的化合物，用于预防或治疗过敏、哮喘、炎症、癌症等疾病。

  公开号：

  US20090124687A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以67.6%的产率得到2-acetyl-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity

  摘要：

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。

  DOI：

  10.1039/b503615a

文献信息

• Benzofuran compound and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：The New Industry Research Organization

  公开号：US08084492B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The present invention relates to a compound having a leukotriene (particularly leukotriene B4) inhibitory action, and useful for the prophylaxis or treatment of diseases such as allergy, asthma, inflammation, cancer and the like.

  本发明涉及一种具有白三烯（特别是白三烯B4）抑制作用的化合物，可用于预防或治疗过敏、哮喘、炎症、癌症等疾病。
• US8084492B2
  申请人：——

  公开号：US8084492B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• Synthesis of 2-, 4- and 5-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-alkyloxybenzo[b]furans and their leukotriene B4 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Jun-ichi Kunitomo、Reina Kobayashi、Takehiko Yokomizo、Takao Shimizu、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takeshi Nabe、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b503615a

  日期：——

  Variable benzo[b]furan derivatives having (E)- and (Z)-2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl groups at the 2-, 4- and 5-positions and a carboxylpropoxy or (1-phenyl)ethoxy group at the 7-position were prepared to find novel and selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists. (E)-2-(2-Diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (4v) showed selective inhibition to the human BLT2 receptor (hBLT2). On the other hand, (E)-2-acetyl-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-7-(1-phenylethoxy)benzo[b]furan (7v) inhibited both human BLT1 receptor (hBLT1) and hBLT2. The (E)-2-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl) group lay on approximately the same plane as the benzo[b]furan ring, whereas the (E)-4-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl) group had the torsion angle (45.7°) from the benzo[b]furan ring plane. However, the (Z)-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans were inactive. The inhibitory activity depended on the conformation of the 2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl group.

  合成了变种的苯并[b]呋喃衍生物，这些衍生物在2、4和5位含有(E)-和(Z)-2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团，而在7位则含有羧丙氧基或(1-苯基)乙氧基基团，以寻找新型的选择性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(4v)对人类BLT2受体(hBLT2)表现出选择性抑制作用。另一方面，(E)-2-乙酰基-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)-7-(1-苯乙氧基)苯并[b]呋喃(7v)则同时抑制人类BLT1受体(hBLT1)和hBLT2。(E)-2-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团大致位于苯并[b]呋喃环的同一平面上，而(E)-4-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)基团与苯并[b]呋喃环平面之间的扭转角度为45.7°。然而，(Z)-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃表现出不活性。抑制活性取决于2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基基团的构象。
• Benzofuran Compound and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Oishi Yoshitaka

  公开号：US20090124687A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to a compound having a leukotriene (particularly leukotriene B4) inhibitory action, and useful for the prophylaxis or treatment of diseases such as allergy, asthma, inflammation, cancer and the like.

  本发明涉及一种具有白三烯（特别是白三烯B4）抑制作用的化合物，用于预防或治疗过敏、哮喘、炎症、癌症等疾病。