2-acetyl-4-chlorosulfonyl-7-hydroxybenzofuran | 126520-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-4-chlorosulfonyl-7-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 2-Acetyl-7-hydroxy-1-benzofuran-4-sulfonyl chloride
• CAS: 126520-62-5
• 化学式: C₁₀H₇ClO₅S
• 分子量: 274.682
• InChiKey: CBTDIVNUHZCZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-chlorosulfonyl-7-hydroxybenzofuran 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[(2-乙酰基-7-苯基甲氧基-1-苯并呋喃-4-基)磺酰氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.

  摘要：

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2398
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2-acetyl-4-chlorosulfonyl-7-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.

  摘要：

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2398

文献信息

• OHISHI, YOSHITAKA;MUKAI, TERUO;NAGAHARA, MICHIKO;YAJIMA, MOTOYUKI;KAJIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2398-2405
  作者：OHISHI, YOSHITAKA、MUKAI, TERUO、NAGAHARA, MICHIKO、YAJIMA, MOTOYUKI、KAJIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.
  作者：Yoshitaka OHISHI、Teruo MUKAI、Michiko NAGAHARA、Motoyuki YAJIMA、Norio KAJIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2398

  日期：——

  Various benzo[b]futran derivatives with a carboxymethylsulfamoyl group were prepared and evaluated for aldose reductase-inhibitory potency. Most of the compounds displayed significant inhibitory activities (IC50, 10-8-10-7M). Among the test compounds, the compounds having a carboxymethylsulfamoyl group at the 3- or 4-position exhibited the greatest inhibitory potency. Structure-activity trends of the tested compounds are discussed.

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。