methyl N-naphtylidene S-allylcysteine | 104770-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl N-naphtylidene S-allylcysteine
• CAS: 104770-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: QECPRNREBFHPLF-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-S-烯丙基半胱氨酸 在 氯化亚砜 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl N-naphtylidene S-allylcysteine
  参考文献：
  名称：

  X = y-zh系统作为潜在的1,3-偶极子-5：α-氨基酸酯亚胺的分子内环加成

  摘要：

  甲亚胺基团很容易通过形式上的1,2-H移位从α-氨基酸酯的亚胺生成。在亚胺的两个前体（醛或α-氨基酯）的任何一个中适当定位的未活化双键或三键会导致分子内环加成，并以高收率生成稠合环系统。顺式立体化学基于NOE差异光谱法（在8a的情况下，通过单晶X射线结构）分配给新生成的环加合物的环结。动力学形成的偶极的平衡导致苯甘氨酸甲酯的亚胺的差向异构环加合物的混合物，但是对于其他亚胺未观察到平衡。讨论了其原因。分子内环加成对6/5和5/5的环大小敏感最容易形成顺式融合系统，这取决于亲双亲物位于哪个部分（醛或氨基酸）。炔烃在分子内捕集甲亚胺叶立德的过程伴随着数量不等的芳构化吡咯产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96708-0