4-(2-furanyl)-4-hydroxy-1-methylpiperidine | 75446-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-furanyl)-4-hydroxy-1-methylpiperidine
• 英文别名: 4-(2-furyl)-1-methyl-4-piperidinol；4-[2]furyl-1-methyl-piperidin-4-ol；4-(Furan-2-yl)-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 75446-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: CHNQBJWZPBIKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-furanyl)-4-hydroxy-1-methylpiperidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到1-methyl-4-(2-furanyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和单胺氧化酶B催化C-4杂芳族取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的氧化。

  摘要：

  已经提出胺的单胺氧化酶B（MAO-B）催化的氧化通过极性途径，初始的单电子转移途径和初始的氢原子转移途径进行。以前对选定的N-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的研究结果使我们考虑了这些环状叔烯丙胺的机理，这种机理不一定像最初所要求的那样涉及胺基自由基阳离子。单电子转移步骤。本文进行了总结性研究，以进一步探索确定MAO-B底物和/或各种1,4-二取代四氢吡啶衍生物的灭活剂性质的结构特征。我们在这里报告了我们对1-甲基-和1-环丙基-1,2,3的合成和MAO-B催化氧化的研究结果，在C-4带有多个杂芳族基团的6-四氢吡啶衍生物。所有的N-环丙基四氢吡啶类似物都是MAO-B的时间和浓度依赖性抑制剂，而所有的N-甲基四氢吡啶类似物和N-环丙基-4-（1-甲基-2-吡啶基）四氢吡啶类似物都是底物。底物性能（Kcat / KM）覆盖范围为6至1800 min-1 mM-1，而可得到Kinact

  DOI：

  10.1021/tx960063o
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 N-甲基-4-哌啶酮 反应 0.75h， 以90%的产率得到4-(2-furanyl)-4-hydroxy-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  镇痛性芳基部分II受体结合的电子研究：脯氨酸类似物

  摘要：

  制备了脯氨酸镇痛药的类似物并测试了镇痛活性。占据最高分子轨道的能级与生物活性之间似乎存在良好的相关性。这些类似物的芳基部分的最高占据分子轨道的能级可以允许止痛剂分子的芳基与其受体之间的电荷转移相互作用，其中芳基充当电荷供体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690713

文献信息

• Electronic study of receptor binding of analgesic aryl moiety II: Prodine analogs
  作者：Khalid Sabih A. Razzak、Khawla A. Hamid

  DOI：10.1002/jps.2600690713

  日期：1980.7

  Analogs of the prodine analgesics were prepared and tested for analgesic activity. A good correlation seems to exist between the energy level of the highest occupied molecular orbital and biological activity. The energy level of the highest occupied molecular orbital of the aryl moiety of these analogs may permit a charge transfer interaction between the aryl groups of the analgesic molecules and their

  制备了脯氨酸镇痛药的类似物并测试了镇痛活性。占据最高分子轨道的能级与生物活性之间似乎存在良好的相关性。这些类似物的芳基部分的最高占据分子轨道的能级可以允许止痛剂分子的芳基与其受体之间的电荷转移相互作用，其中芳基充当电荷供体。
• Oshiro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 658,661
  作者：Oshiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Monoamine Oxidase B Catalyzed Oxidation of C-4 Heteroaromatic Substituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Sandeep K. Nimkar、Andrea H. Anderson、John M. Rimoldi、Matthew Stanton、Kay P. Castagnoli、Stéphane Mabic、Y.-X. Wang、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx960063o

  日期：1996.1.1

  been proposed to proceed via a polar pathway, an initial single-electron transfer pathway and an initial hydrogen atom transfer pathway. Results from previous studies on selected N-cyclopropyl-4-substituted-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives have led us to consider a mechanism for these cyclic tertiary allylamines which may not necessarily involve the aminyl radical cation as required by an initial

  已经提出胺的单胺氧化酶B（MAO-B）催化的氧化通过极性途径，初始的单电子转移途径和初始的氢原子转移途径进行。以前对选定的N-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的研究结果使我们考虑了这些环状叔烯丙胺的机理，这种机理不一定像最初所要求的那样涉及胺基自由基阳离子。单电子转移步骤。本文进行了总结性研究，以进一步探索确定MAO-B底物和/或各种1,4-二取代四氢吡啶衍生物的灭活剂性质的结构特征。我们在这里报告了我们对1-甲基-和1-环丙基-1,2,3的合成和MAO-B催化氧化的研究结果，在C-4带有多个杂芳族基团的6-四氢吡啶衍生物。所有的N-环丙基四氢吡啶类似物都是MAO-B的时间和浓度依赖性抑制剂，而所有的N-甲基四氢吡啶类似物和N-环丙基-4-（1-甲基-2-吡啶基）四氢吡啶类似物都是底物。底物性能（Kcat / KM）覆盖范围为6至1800 min-1 mM-1，而可得到Kinact