AcImImCO₂H | 484017-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: AcImImCO₂H
• 英文别名: 4-(4-acetamido-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamido)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid；4-[(4-acetamido-1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]-1-methylimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 484017-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₄
• 分子量: 306.281
• InChiKey: UDBCLYKWSVMXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AcImImCO₂H 在 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-ImidazoleS-CBI 偶联物的对映选择性 DNA 烷基化

  摘要：

  将 N-甲基吡咯 (Py)-N-甲基咪唑 (Im) 七环发夹聚酰胺的 12S 和 12R 与 1,2,9,9a-四氢环丙 [1,2-c] 苯并 [1,2-e 的两种对映异构体结合]indol-4-one (CBI) 被合成，并检查了它们的 DNA 烷基化活性。高分辨率变性凝胶电泳显示 12S 在 450 bp DNA 片段中的一个匹配序列 5'-TGACCA-3' 处选择性地和有效地烷基化。12S 对 DNA 烷基化的选择性和效率高于相应的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 偶联物​​ 11。与此形成鲜明对比的是，另一种对映异构体 12R 显示出非常弱的 DNA 烷基化活性。合成十核苷酸的产物分析证实，12S 的烷基化活性与 11 相当，并且 12S 的反应活性明显高于 12R。假设 12S 和 12R 的对映选择性反应是由于 CBI 单元的烷基化环丙烷环位于 DNA 双链体的小沟中。由于 CBI

  DOI：

  10.1021/ja049398f

文献信息

• EP1731519
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel indole derivative for alkylating specific base sequence of dna and alkylating agent and drug containing the derivative
  申请人：Sugiyama Hiroshi

  公开号：US20070191260A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  There is provided a novel pyrrole-imidazole polyamide compound for alkylating the specific base sequence of DNA, the polyamide compound being capable of being synthesized through fewer reaction steps than known hybrid molecules and having a combination of a high reactivity in DNA alkylation and the ability to recognize a sequence. Furthermore, there is provided an alkylating agent and a molecule serving as a drug, the alkylating agent and the molecule containing the polyamide compound. An indole derivative is represented by general formula (1): wherein R 1 represents a functional group for alkylating DNA; R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an acyl group; and X represents a divalent group having one constitutional unit or having two or more constitutional units which may be the same or different, the constitutional unit being represented by the following formula: (wherein m is an integer of 0 to 10), wherein among the constitutional units, a terminal constitutional unit adjacent to R 2 may be a constitutional unit represented by the following formula: (wherein k is an integer of 0 to 10).
• US7745473B2
  申请人：——

  公开号：US7745473B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• Enantioselective DNA Alkylation by a Pyrrole−Imidazole <i>S</i>-CBI Conjugate
  作者：Toshikazu Bando、Akihiko Narita、Ken Asada、Hirohito Ayame、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja049398f

  日期：2004.7.1

  450-bp DNA fragments. The selectivity and efficiency of the DNA alkylation by 12S were higher than those of the corresponding cyclopropapyrroloindole (CPI) conjugate, 11. In sharp contrast, another enantiomer, 12R, showed very weak DNA alkylating activity. Product analysis of the synthetic decanucleotide confirmed that the alkylating activity of 12S was comparable with 11 and that 12S had a significantly

  将 N-甲基吡咯 (Py)-N-甲基咪唑 (Im) 七环发夹聚酰胺的 12S 和 12R 与 1,2,9,9a-四氢环丙 [1,2-c] 苯并 [1,2-e 的两种对映异构体结合]indol-4-one (CBI) 被合成，并检查了它们的 DNA 烷基化活性。高分辨率变性凝胶电泳显示 12S 在 450 bp DNA 片段中的一个匹配序列 5'-TGACCA-3' 处选择性地和有效地烷基化。12S 对 DNA 烷基化的选择性和效率高于相应的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 偶联物​​ 11。与此形成鲜明对比的是，另一种对映异构体 12R 显示出非常弱的 DNA 烷基化活性。合成十核苷酸的产物分析证实，12S 的烷基化活性与 11 相当，并且 12S 的反应活性明显高于 12R。假设 12S 和 12R 的对映选择性反应是由于 CBI 单元的烷基化环丙烷环位于 DNA 双链体的小沟中。由于 CBI