2-(naphthalen-1-ylselanyl)-1-phenylethan-1-ol | 1086070-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylselanyl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylselanyl-1-phenylethanol
• CAS: 1086070-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₆OSe
• 分子量: 327.284
• InChiKey: IZSFOAOBQVYLFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(naphthalen-1-ylselanyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下烯烃的三组分氧硫属化：四丁基三溴化铵催化体系

  摘要：

  本文实现了烯烃、二硒化物/苯硫酚和 H 2 O/醇的三组分氧硫属化反应。四丁基三溴化铵 (TBATB) 和二甲基亚砜 (DMSO) 分别用作催化剂和末端氧化剂，以实现这种双官能化转化。无金属反应体系显示出良好的官能团相容性，为获得β-羟基或β-烷氧基有机硫族化合物提供了统一实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02856

文献信息

• Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with thiols and arylselenols directly promoted by [Bmim]BF4
  作者：Ming-Hua Yang、Guo-Bing Yan、Yun-Fa Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.109

  日期：2008.11

  Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with ArSH and ArSeH promoted by ionic liquid [Bmim]BF4 were investigated. A variety of β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides were obtained in excellent yields (81–99%) with good regioselectivities using a mild, simple and environmentally benign procedure.

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。
• Aerobic Copper(II)-catalyzed synthesis of β-hydroxysulfides and selenides from alkenes with disulfides and diselenides
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132689

  日期：2022.3

  A copper-catalyzed hydroxysulfenylation of alkenes was achieved using disulfides in the presence of n-Bu4NI and H2O. The procedure smoothly proceeded under air atmosphere, and the corresponding β-hydroxysulfides were obtained with regio- and anti-selectivity in good yields. Furthermore, a reaction using diselenides effectively produced the expected β-hydroxyselenides. These reactions could use both

  在 n-Bu 4 NI 和 H 2 O存在下，铜催化烯烃的羟基亚磺酰化反应，在n- Bu 4 NI 和 H 2 O 存在下，反应过程顺利进行，得到了区域选择性和抗选择性良好的β-羟基硫化物。产量。此外，使用二硒化物的反应有效地产生了预期的β-羟基硒化物。这些反应可以使用二硫属化物上的两个硫属化物基团。此外，该程序还适用于使用硫醇进行的氢化亚磺酰化。