5-bromo-3-phenylphthalide | 412299-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-3-phenylphthalide
• 英文别名: 5-methyl-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one；5-bromo-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one；5-Brom-3-phenyl-phthalid；5-bromo-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one；5-bromo-3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 412299-71-9
• 化学式: C₁₄H₉BrO₂
• 分子量: 289.128
• InChiKey: WELOCAISIQXPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-phenylphthalide 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-benzyl-4-bromo-benzoylamino)-indan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/151211

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 在 sodium hydroxide 、 水 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 溴苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 5-bromo-3-phenylphthalide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/151211

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Isoindoles by One-Electron Reductions of Dibenzo[1,4]diazocines
  作者：Marcel Bovenkerk、Birgit Esser

  DOI：10.1002/ejoc.201403315

  日期：2015.2

  A synthetic protocol to isoindoles is reported through one-electron reductions of dibenzo[1,4]diazocines. The utility of the approach has been demonstrated through the synthesis of six novel isoindole derivatives. Photophysical measurements revealed emissions between 440 and 460 nm. A reaction mechanism, supported by experimental results and quantum chemical calculations, is postulated.

  通过二苯并[1,4]重氮辛的单电子还原报告了异吲哚的合成方案。该方法的实用性已通过六种新型异吲哚衍生物的合成得到证明。光物理测量揭示了 440 和 460 nm 之间的发射。假设了由实验结果和量子化学计算支持的反应机制。
• SUBSTITUTED BENZOYLAMINO-INDAN-2-CARBOXYLIC ACIDS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：CAULFIELD Thomas J.

  公开号：US20100113462A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to novel compounds of the formula I: wherein in any of its stereoisomeric forms or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described herein. The inventive compounds have CXCR5 inhibitory activity are particularly useful in treating or preventing various inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, lupus, Crohn's Disease, associated with the modulation of the human CXCR5 receptor.

  本发明涉及公式I的新化合物：其中在其任何立体异构形式或立体异构形式的混合物中以任何比例，或其生理上可接受的盐，其中取代基如此描述。这些创新化合物具有CXCR5抑制活性，特别适用于治疗或预防各种炎症性疾病，例如类风湿性关节炎，多发性硬化症，红斑狼疮，克罗恩病，与人类CXCR5受体调节相关。
• Substituted benzoylamino-indan-2-carboxylic acids and related compounds
  申请人：Caulfield Thomas Joseph

  公开号：US08569535B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The present invention relates to novel compounds of the formula Ia: in any of its stereoisomeric forms or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described herein. The inventive compounds have CXCR5 inhibitory activity, and are particularly useful in treating or preventing various inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, lupus, Crohn's Disease, associated with the modulation of the human CXCR5 receptor.

  本发明涉及公式Ia的新化合物：以其立体异构体形式或任何比例的立体异构体混合物或其生理上可接受的盐，其中取代基如本文所述。这些创新化合物具有CXCR5抑制活性，并且在治疗或预防各种炎症性疾病方面特别有用，例如类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮，克隆氏病，与人类CXCR5受体调节有关。
• An Access to Chiral Phthalides: Enantioselective Synthesis of Escitalopram
  作者：Rosaria Schettini、Antonella Dentoni Litta、Arianna Sinibaldi、Assunta D'Amato、Alicja M. Araszczuk、Marina Sicignano、Letizia Pagliarulo、Simone Naddeo、Giovanni Pierri、Francesco De Riccardis、Irene Izzo、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1002/adsc.202400007

  日期：2024.4.9

  A method for the asymmetric synthesis of phthalides containing a stereogenic γ-carbon has been described. The protocol, based on the arylogous Michael addition to chiral alkenoyl oxazolidinones catalyzed by a crown ether under phase-transfer conditions does not require anhydrous conditions and uses commercially available materials. A complete syn-stereocontrol is achieved and facial diastereoselectivities

  描述了一种不对称合成含有立构γ-碳的苯并呋喃酮的方法。该方案基于在相转移条件下由冠醚催化的手性烯酰基恶唑烷酮的芳源迈克尔加成，不需要无水条件并使用市售材料。实现了完整的同步立体控制，并且面部非对映选择性为中等至优秀（62:38 至 99:1 dr）。通过色谱法纯化主要非对映异构体并选择性裂解手性助剂，得到对映体纯迈克尔产物。该方案已应用于艾司西酞普兰的正式合成。
• A New Strategy for Deprotonative Functionalization of Aromatics:  Transformations with Excellent Chemoselectivity and Unique Regioselectivities Using <i>t</i>-Bu-P4 Base
  作者：Tatsushi Imahori、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja0342300

  日期：2003.7.1

  A new strategy for deprotonative functionalization of aromatics using t-Bu-P4 base has been developed, and highly chemoselective transformations have been achieved with unique regioselectivities.