2-phenyl-3-(p-tolyl)-2H-azirine | 1629159-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-tolyl)-2H-azirine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-phenyl-2H-azirine
• CAS: 1629159-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: TUZCOOLXOGGAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(p-tolyl)-2H-azirine 在 四(三苯基膦)钯 、 silver trifluoroacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63 %的产率得到4,5-diphenyl-2,6-di-p-tolylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯/银助催化 2H-氮杂环丙烷的发散二聚反应用于四取代吡咯和嘧啶的区域选择性合成

  摘要：

  在钯和银的催化下，2 H -azirines 的前所未有的二聚化已经发展起来。在改变反应条件后，完全芳基取代的吡咯和嘧啶衍生物分别以中等产率和区域特异性提供。对照实验揭示了两种过渡金属的不同催化作用，所提出的催化循环似乎合理化了化学发散和区域​​选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01434
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到2-phenyl-3-(p-tolyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  钯催化异氰化物插入 2H-氮丙啶合成多取代嘧啶

  摘要：

  钯催化的异氰化物与 2 H-氮丙啶的多米诺偶联反应通过一个 C-C 键和两个 C-N 键的形成提供了各种四取代的嘧啶，收率令人满意。获得的标题化合物具有良好的官能团耐受性、高原子经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01248

文献信息

• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Amides and 2,3-Diaryl-2<i>H</i>-azirines To Access Oxazoles via C–N Bond Cleavage
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Sheng Zhang、Peng Gao、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02843

  日期：2021.2.5

  A novel and efficient iron-catalyzed cycloaddition reaction using readily available 2,3-diaryl-2H-azirines and primary amides is reported. A wide range of trisubstituted oxazoles could be achieved in good yields with good functional group compatibility. In this transformation, two C–N bonds were cleaed and new C–N and C–O bonds were formed.

  使用容易获得的2,3-二芳基-2-一种新颖和有效的铁-催化的环加成反应ħ -azirines和伯酰胺进行报告。可以以良好的收率和良好的官能团相容性获得各种三取代的恶唑。在此转变中，两个C–N键被切割，并形成了新的C–N和C–O键。
• Rhodium-catalysed synthesis of fused pyrimidine derivatives employing N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as a 1-aza-[4C] synthon
  作者：Ze-Feng Xu、Yuehui An、Yidian Chen、Shengguo Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.023

  日期：2019.7

  A new synthetic application of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles acting as a 1-aza-[4C] synthon via the 1,2-shift reaction of an α-imine rhodium carbene was developed for the synthesis of fused pyrimidine derivatives. The high reactivity of the strained three-membered 2H-azirine ring facilitated the unusual cyclization of electron-deficient dienes with electron-deficient dienophiles. The compatibility was

  通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应，N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好，可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性，并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物，说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。
• General Synthesis of Tri-Carbo-Substituted <i>N</i>²-Aryl-1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu-Catalyzed Annulation of Azirines with Aryldiazonium Salts
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-Kuan Li、Xuan-Yu Liu、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01433

  日期：2020.8.21

  The general synthesis of fully substituted N2-aryl-1,2,3-triazoles is hitherto challenging compared with that of the N1-aryl counterparts. Herein, we describe a Cu-catalyzed annulation reaction of azirines and aryldiazonium salts. This regiospecific method allows access to a broad spectrum of tri-carbo N2-aryl-1,2,3-triazoles substituted with diverse aryl and alkyl moieties. Its utility is highlighted

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。
• Ruthenium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynes: Access to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Tengfei Li、Hao Yan、Xincheng Li、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02322

  日期：2016.12.2

  A ruthenium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of 2H-azirines and activated alkynes is reported, which provides polysubstituted pyrroles in moderate to good yields. This approach features a C–N bond cleavage of 2H-azirines by a ruthenium catalyst. The results of this study would provide a complementary method to synthesize polysubstituted pyrroles from the known 2H-azirine approaches and

  据报道，钌催化2 H-叠氮基和活化炔烃的分子间[3 + 2]环加成反应，可提供中等至良好收率的多取代吡咯。这种方法的特征是通过钌催化剂将2个H-叠氮基的C–N键裂解。这项研究的结果将提供一种补充方法，从已知的2 H-叠氮基方法合成多取代的吡咯并推进2 H-叠氮基化学。
• Nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Peng Gao、Ming-Jin Fan、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152319

  日期：2020.9

  An efficient nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles has been developed. This transformation involves cleavage of the CN double bond and the construction of new CC and CN bonds. The reaction employs readily available starting materials, tolerates a wide range of functional groups, and affords tetrasubstituted

  已经开发了一种有效的镍催化的2 H-叠氮基与1,3-二羰基化合物的镍[3 + 2]环加成反应，用于合成四取代的吡咯。该转变涉及C N双键的断裂和新的C C和C N键的构建。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供四取代的吡咯。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。