(+/-)-(1RS,4SR,5SR,6SR)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 105183-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+/-)-(1RS,4SR,5SR,6SR)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,6S)-6-chloro-5-phenylselanyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 105183-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂Se
• 分子量: 301.631
• InChiKey: YKOCFQWJXOELLE-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1RS,4SR,5SR,6SR)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的Demjanov和Tiffeneau-Demjanov一碳环扩大。8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one在亲电子试剂中的立体和区域选择性加成。

  摘要：

  将7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-en-2- exo - yl甲基胺（20）亚硝化得到7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2 -exo-甲醇（22），-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内基甲胺（21）提供了7-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-ols（23）和8的1：1混合物-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-2-ols（24）。的Nitrosations 2 -exo- （28）和2 -内氨基甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇（29）得到8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one（25）和8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（37）的混合物。对于C-（3）亚甲基迁移给25的偏好是最好的（12：1）在2- endo-氨基甲醇29的情况下。与双环[2.2.1]庚烷类似物的亚硝化作用相比，在28和29中的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80352-5
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4SR,5RS,6RS)-5-chloro-6-benzeneselenyl-7-oxa-2-bicyclo<2.2.1>heptanone 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-(1RS,4SR,5SR,6SR)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naked sugars as synthetic intermediates. Total synthesis of L-daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a055

文献信息

• Asymmetric Syntheses of New Polyhydroxylated Quinolizidines: Cross-Aldol Reactions of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one and 3a,4a,7a,7b-Tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde Derivatives
  作者：Christophe Schaller、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i

  日期：2000.1.19

  Protocols were found for highly diastereoselective condensation giving the four possible aldols (+)-27 ('anti'), (+)-28 ('syn). 29 ('anti'). and (-)-30 ('syn') resulting from the exclusive exo-face reaction of the bicyclic lithium enolate of (-)-25 and bicyclic silyl ether (-)-31. Steric factors can explain the selectivities observed. Aldols (+)-27 (+)-28, 29, and (-)-30 were converted stereoselectively

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚
• Synthesis of C-Linked Imino Disaccharides (= Aza-C-disaccharides) with a Pyrrolidine-3,4-diol Moiety Attached at C(3) of Galactosevia a Hydroxymethylene Linker and of a 7-(1,2,3-Trihydroxypropyl)-octahydroxyindolizine-1,2,6,8-tetrol
  作者：Karin Kraehenbuehl、Sylviane Picasso、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19980810552

  日期：——

  deoxy-2,6-bis-O-(methoxymethyl)-α-DL-galactopyranose (54). Clean oxidation of the furan unit in (54). Clean oxidation of the furan unit in 54 was possible with dimethyldioxirane, giving the corresponding (Z)-4-oxoenal 59 that was converted into pyrroles such as (±)-1,4-anhydro-3-(SR)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy](1-benzyl-1 H-pyrrol-2-yl)methyl}-3-deoxy-2,6-bis-O-(methoxymethyl)-α-DL-galactopyranose

  将（±）-6-内-氯-5-外-（苯基硒代）-7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮（16）的烯醇锂添加到呋喃-2-甲醛中得到单个羟醛19（方案1和2）以高立体选择性转化为（±）-（1 RS，3 SR，4 SR，5 RS，6 SR）-5- exo -（RS）-[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]（呋喃-2-基）甲基} -6-内-（甲氧基甲氧基）-2-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-3-外基-4-溴苯磺酸盐（46）。高度选择性拜尔-维利格氧化46提供了相应的β-DL-altrofuranurono -6,1-内酯49，甲醇分解，其中，得到（±） -甲基1,5-脱水-3 - （SR） - 〔（叔-丁基）二甲基甲硅烷氧基]（呋喃-2-基）甲基} -3-脱氧-2- O-（甲氧基甲基）-α-DL-半呋喃呋喃酸酯（51）。还原51，然后提供保护，提供（±）-1,4-脱水-3-（SR）-[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]（呋喃-2-基）甲基}
• Synthesis of β-D-(1→3)-C-linked 1,5,6-trideoxy-1,5-iminogalactoside of D-altrose derivatives
  作者：Alain Baudat、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02214-7

  日期：1996.1

  The title aza-C-disaccharides were obtained through a highly stereoselective cross-aldolisation of a 2,6,7-trideoxy-2,6-imino-D-glycero-L-mannose and a 7-oxanorbornanone derivative.

  标题氮杂-C-二糖是通过2,6,7-三苯氧基-2,6-亚氨基-D-甘油-L-甘露糖和7-氧杂草烷酮衍生物的高度立体选择性交叉醛缩醛化获得的。
• Regioselectivity of electrophilic additions to 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes controlled by remote substituents. Arenesulfonyl substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes as stereo- and regioselective chiral dienophiles
  作者：Kersey A. Black、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00376a054

  日期：1986.12
• Highly stereoselective total syntheses of 2,5-anhydro-3-deoxy- and -4-deoxy-D-hexonic acids and of the related deoxyadenosines-C
  作者：Fabrizio Gasparini、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00295a039

  日期：1990.4