4-(5-pentadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol | 135605-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(5-pentadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol
• CAS: 135605-52-6
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂OS
• 分子量: 388.618
• InChiKey: QFNDKOIVWOKXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-pentadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-{2-[4-(5-Pentadecyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenoxy]-ethoxy}-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Molecular design of amphotropic materials: influence of oligooxyethylene groups on the mesogenic properties of calamitic liquid crystals

  摘要：

  描述了新型聚乙烯醇醚衍生物的合成及其液晶特性。这些物质是两性分子和类聚合物的三聚体。两性分子的疏水部分由有序的4-(5-十五烷基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯基、4′-十二烷氧基联苯-4-基或4-癸基苯基单元组成，这些单元通过亲水性的12,13-二羟基-1,4,7,10-四氧三烷氧基、9,10-二羟基-1,4,7-三氧十烷氧基、6,7-二羟基-1,4-二氧庚烷氧基或2,3-二羟基丙氧基连接。所有这些两性分子都包含一个1,2-二醇单元。此外，还描述了4′-十二烷氧基联苯的12-羟基-1,4,7,10-四氧十二烷、9-羟基-1,4,7-三氧九烷、6-羟基-1,4-二氧六烷和2-羟基乙氧基衍生物。这些化合物在其亲水末端只有一个羟基。类聚合物的三聚体由三个4′-十二烷氧基联苯单元组成，这些单元通过希尔长链与α, α′,α″-美克三醇单元连接。这些化合物的热致液晶特性通过偏光显微镜、差示扫描量热法以及在某些情况下通过X射线散射进行了研究。大多数二醇衍生物表现出SA-SC二相现象。然而，其中一种联苯衍生物[4-十二烷氧基-4′-(6,7-二羟基-1,4-二氧庚基)联苯]显示出另一种相，而不是SC相，可能是具有带状结构的相。这些二醇衍生物的液晶相受到质子溶剂添加的影响。联苯衍生物只发现了层状相。一些噻二唑衍生物还形成了由弯曲聚集体组成的胶团相。对于没有1,2-二醇组的聚乙烯醇单醚，未能检测到热致液晶特性。然而，通过添加乙二醇或甲酰胺可以诱导形成液晶相。只有中等间隔长度的类聚合物是热致液晶，且未检测到类聚合物的溶液相。

  DOI：

  10.1039/jm9960601087
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-(N'-hexadecanoyl-hydrazinocarbonyl)-phenyl ester 在 劳森试剂 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 phosphorus pentasulfide 作用下， 生成 4-(5-pentadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Tschierske, C.; Girdziunaite, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 1, p. 135 - 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of smectic and columnar liquid crystalline phases by cyclotriveratrylene (CTV) and cyclotetraveratrylene (CTTV) derivatives incorporating calamitic structural units
  作者：Ralph Lunkwitz、Carsten Tschierske、Siegmar Diele

  DOI：10.1039/a702034a

  日期：——

  Novel liquid crystalline oligomesogens, which consist of five, six or eight calamitic 4-cyanobiphenyl, 2-alkyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole or 5-octyl-2-phenylpyrimidine units covalently linked by spacers of different length with a cyclotribenzylene central core (CTV derivatives, 2,3,7,8,12,13-hexa-substituted 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononenes) or a cyclotetrabenzylene central core (CTTV derivatives, 2,3,6,7,10,11,14,15-octa-substituted 5,10,15,20-tetrahydrotetrabenzo[a,d,g,j]cyclododecenes) have been synthesized. These compounds were investigated by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and some of them were also studied by X-ray diffraction. Many of the CTV derivatives show liquid crystalline properties. The cyanobiphenyl derivatives incorporating long spacer units have enantiotropic SA phases which can easily be supercooled. The thiadiazole derivatives and the pyrimidine derivatives have liquid crystalline phases only if the spacer units are rather short. Thiadiazole derivatives with an odd number of connecting atoms between the CTV core and the calamitic mesogens form SA phases, whereas those with even-numbered spacers display columnar mesophases. We propose that the columnar mesophases observed for these oligomesogens do not result from their ability to adopt a nearly disc-like shape. Instead, they represent ribbon phases which result from a steric frustration caused by the different space filling of the central cone-like core and the rod-like mesogenic groups. A chevron-like (banana-like) average shape of the molecules with even-numbered spacers is assumed to be responsible for the formation of the ribbon phases.Also a CTTV derivative with eight appended phenylthiadiazole mesogens displays a columnar mesophase. A nematic phase was found for the corresponding cyanobiphenyl derivative, whereas the pyrimidine derivative is not liquid crystalline.

  新型的液晶寡聚介质，由五个、六个或八个 calamitic 4-氰基联苯、2-烷基-5-苯基-1,3,4-噻二唑或5-辛基-2-苯基嘧啶单元通过不同长度的间隔基与一个环三苯基中心核(CTV衍生物,2,3,7,8,12,13-六取代的10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯)或一个环四苯基中心核(CTTV衍生物,2,3,6,7,10,11,14,15-八取代的5,10,15,20-四氢四苯并[a,d,g,j]环十二碳四烯)共价连接而成，已被合成。这些化合物通过偏光显微镜、差示扫描量热法进行研究，其中一些还通过X射线衍射进行了研究。许多CTV衍生物显示出液晶性质。含长间隔基单元的氰基联苯衍生物具有固-液同质相(SA相)，可以很容易地过冷。噻二唑衍生物和嘧啶衍生物只有在间隔基单元相当短时才具有液晶相。噻二唑衍生物在CTV核与calamitic介质之间具有奇数连接原子时形成SA相，而具有偶数间隔基的噻二唑衍生物则显示柱状液晶相。我们提出，这些寡聚介质观察到的柱状液晶相并非因其能形成近似圆盘状的形态，而是代表带状相，这是由中心锥状核和棒状介质基团的不同空间填充引起的立体障碍造成的。假定具有偶数间隔基的分子呈现类似曲折(香蕉状)的平均形状，是形成带状相的原因。此外，一个具有八个附加苯基噻二唑介质的CTTV衍生物显示柱状液晶相。相应的氰基联苯衍生物发现有向列相，而嘧啶衍生物则不具有液晶性。
• Joachimi, Detlev; Oehlmann, Andre; Rettig, Willi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 9, p. 2011 - 2020
  作者：Joachimi, Detlev、Oehlmann, Andre、Rettig, Willi、Tschierske, Carsten

  DOI：——

  日期：——