(E)-3-bromo-4-trifluoromethylsulfonyloxycinnamaldehyde | 1013421-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-bromo-4-trifluoromethylsulfonyloxycinnamaldehyde
• CAS: 1013421-18-5
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O₄S
• 分子量: 359.12
• InChiKey: DNLGNDSKOLDZGT-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-4-trifluoromethylsulfonyloxycinnamaldehyde 、 亚硝基苯 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-bromo-4-(5-oxo-2-phenylisoxazolidin-3-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HETEROCYCLIC CARBENE CATALYZED SYNTHESIS OF N-PHENYLISOXAZOLIDIN-5-ONE DERIVATIVE AND SYNTHESIS OF ß -AMINO ACID ESTER DERIVATIVE
  [FR] SYNTHÈSE DE CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE CATALYSÉ D'UN DÉRIVÉ DE N-PHÉNYLISOXAZOLIDINE-5-ONE ET SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ D'ESTER DE ß-ACIDE AMINÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2008115149A9

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of <i>N</i>-Phenylisoxazolidin-5-ones and a One-Pot Synthesis of β-Amino Acid Esters
  作者：Jayasree Seayad、Pranab Kumar Patra、Yugen Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1021/ol800003n

  日期：2008.3.1

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed C-N bond formation by the reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes and nitrosobenzene to N-phenylisoxazolidin-5-ones, followed by an acid-catalyzed esterification and Bamberger-like rearrangement in a mild one-pot protocol leads to N-p-methoxyphenyl (N-PMP) protected beta-amino acid esters.