(2S,3S)-3-(2-chloroanilino)butan-2-ol | 1498991-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(2-chloroanilino)butan-2-ol
• CAS: 1498991-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: RNGIBTITPXDDPD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 2,3-cis-epoxybutane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1R,2R)-1-[[3-tert-butyl-5-[[1-[2-[[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-[[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]iminomethyl]phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxymethyl]-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-3-(2-chloroanilino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有多个立体中心的手性配体的合成及其在钛（IV）催化的中环环氧对映选择性脱对称中的应用

  摘要：

  新的手性配体（S，R，S）-1，（S，S，S）-1，（S，S，R）-1，（S，R，R）-1，（R，R，R）-1，（R，R，S）-1，（R，S，S）-1，（R，S，R）-1，（S，R，S）-2，（S，S）- 3和（R，S）‐4具有不同的立体异构中心，这是由于氨基醇官能团与（R）和（S）-1,1-二萘酚已制备并表征。原位产生在水的存在下进行的对映选择性开环反应具有催化活性的钛络合物内消旋-茋氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，和CIS具有不同的苯胺作为亲核试剂丁烯氧化物。值得注意的是，催化剂Ti-（S，R，S）-1和Ti-（R，S，S）-1（15 mol％）生成了中亚环氧乙烷的合成β-氨基醇，其中（1 S， 2 S）和（1 R， 2 R）构型在室温下10小时内分别具有出色的收率（> 98％）和对映选择性（ee值> 99％）。但是，带有苯胺的脂族/环状环氧化物在Ti-（S，R，R）-1催化剂下具

  DOI：

  10.1002/cctc.201200912