(R)-3-(3-acetoxypropyl)-2,3,5,8-tetrahydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8-trione | 89404-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(3-acetoxypropyl)-2,3,5,8-tetrahydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8-trione
• CAS: 89404-06-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: ZCVQJMXUYYSEHX-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-acetoxypropyl)-2,3,5,8-tetrahydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8-trione 在 吡啶 、 硝酸 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 生成 (R)-8-acetoxy-3-(3-acetoxypropyl)-2,3,5,6-tetrahydro-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of (R)-3-(3-Acetoxypropyl)-2,3-dihydro-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2-one and Some Related Compounds

  摘要：

  (R)-3-(3-乙酰氧丙基)-2,3-二氢-6-羟基-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮与Fremy自由基的氧化反应生成了相应的邻醌，随后转化为(R)-5,6,8-三乙酰氧基-3-(3-乙酰氧丙基)-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮及其5,6,9-三乙酰氧基异构体。同时，(R)-3-(3-乙酰氧丙基)-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮也被转化为(R)-9-乙酰氧基和(R)-5,8,9-三乙酰氧基-2,3-二氢-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮。此外，(R)-2,3-二氢-6-羟基-3-(3-羟基丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮也成功转化为(R)-6-乙酰氧基-3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2985
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3-acetoxypropyl)-2,3-dihydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 以5.2%的产率得到(R)-3-(3-acetoxypropyl)-2,3,5,8-tetrahydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of (R)-3-(3-Acetoxypropyl)-2,3-dihydro-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2-one and Some Related Compounds

  摘要：

  (R)-3-(3-乙酰氧丙基)-2,3-二氢-6-羟基-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮与Fremy自由基的氧化反应生成了相应的邻醌，随后转化为(R)-5,6,8-三乙酰氧基-3-(3-乙酰氧丙基)-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮及其5,6,9-三乙酰氧基异构体。同时，(R)-3-(3-乙酰氧丙基)-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮也被转化为(R)-9-乙酰氧基和(R)-5,8,9-三乙酰氧基-2,3-二氢-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮。此外，(R)-2,3-二氢-6-羟基-3-(3-羟基丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮也成功转化为(R)-6-乙酰氧基-3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2985