4-oxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester | 72293-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: trans-3-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• CAS: 72293-08-4；87707-61-7；117553-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: MCGKNEPUFWEVEN-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到3-hydroxymethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效的抗溃疡和胃分泌抑制剂的合成，（-）-顺式-2,3-二氢-3-（4-甲基哌嗪基甲基）-2-苯基-1,5-苯并噻嗪-4（5H）-one盐酸盐（BTM-1086）和相关化合物。

  摘要：

  (-)-顺式-2, 3-二氢-3-(4-甲基哌嗪基甲基)-2-苯基-1, 5-苯并噻嗪啉-4 (5H)-酮盐酸盐 (BTM-1086) 及其类似物被合成，这些化合物具有强效的抗溃疡和抑制胃分泌的活性，其结构基于光谱和化学证据被确立。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1780
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-oxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-3-piperazinylmethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列的trans-（12）和cis-2-芳基-2, 3-二氢-3-哌嗪基甲基-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（13）及相关化合物。将二乙基芳基亚甲酰基丙二酸酯（3）与2-氨基苯硫醇（4）在氯化三乙胺的存在下加热，得到了trans-2-芳基-3-乙氧羧基-2, 3-二氢-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（7）以及2-芳基苯并噻唑（6）。3和4的加成物加热同样得到了6和7。对7的还原产生了3-羟甲基化合物（8），这些化合物进一步转化为3-氯甲基（9）、3-甲烷磺酰氧甲基（10）和3-(4-甲基苯磺酰氧甲基)化合物（11）。将9-11与哌嗪加热得到12和13。对2-苯基-3-哌嗪基甲基（13a）和2-苯基-3-(4-甲基哌嗪基甲基)化合物（13b）的光学分离得到(-)-13a，该化合物是(-)-13b的活性代谢产物，以及(-)-13b（盐酸盐：BTM-1086），一种有效的抗溃疡药物，具有抑制胃酸分泌和增加胃黏膜血流的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.551