3-Fluorododec-1-yne | 247223-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-Fluorododec-1-yne
• CAS: 247223-30-9
• 化学式: C₁₂H₂₁F
• 分子量: 184.297
• InChiKey: ONROEDWBWNXZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluorododec-1-yne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-9-fluoro-2-methyloctadec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 9-fluoro analogues of disparlure

  摘要：

  Starting from a propargylic fluoride, a three step sequence led to syn and anti 9-fluoro analogues of the disparlure pheromone. During these studies an unusual C-C bond cleavage of an epoxide has also been discovered. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00369-9
• 作为产物：
  描述：

  1-dodecyn-3-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以59%的产率得到3-Fluorododec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基氟化物的复分解快速获得新的氟化 1,3-二烯和苄基氟化物

  摘要：

  炔丙基氟 (+)-12 与乙烯的交叉烯炔复分解反应以良好的收率提供了在 2-位具有含氟侧链的对映体富集的 1,3-二烯 (+)-14。在 Diels-Alder 反应后进行芳构化，这种二烯提供了新的苄基氟化物 (+)-16 和 (+)-17，具有高 ee 值。这一新策略已成功扩展到相应的勐二氟二烯 21 和苄基氟化物 23 和 24。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078179

文献信息

• Highly enantioselective propargylic monofluorination established by carbon-13 and fluorine-19 NMR in chiral liquid crystals
  作者：Valérie Madiot、Danielle Grée、René Gree、Philippe Lesot、Jacques Courtieu

  DOI：10.1039/a909012f

  日期：——

  Carbon-13 and fluorine-19 NMR experiments in a chiral polypeptide liquid crystalline solvent (PBLG) are used to establish enantioselective propargylic monofluorination.

  手性多肽液晶溶剂 (PBLG) 中的碳 13 和氟 19 NMR 实验用于建立对映选择性炔丙基单氟化。
• Stereoselectivity of Nitrile Oxide Cycloadditions to Chiral Allylic Fluorides: Experiment and Theory
  作者：Michael Prakesch、Danielle Grée、René Grée、Jennifer Carter、Ilyas Washington、K. N. Houk

  DOI：10.1002/chem.200304967

  日期：2003.11.21

  The cycloadditions of nitrile oxides with new and previously studied allylic fluorides were examined. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions were also investigated theoretically with density functional theory (B3LYP) based transition-state modelling. The predictions provided reasonable agreement with experiment, indicating that both steric and electronic effects have important influences on the stereoselectivities

  研究了新的和先前研究过的烯丙基氟化物对腈氧化物的环加成反应。还使用基于密度泛函理论（B3LYP）的过渡态建模理论研究了1,3-偶极环加成反应。这些预测与实验提供了合理的一致性，表明空间效应和电子效应均对这些反应的立体选择性具有重要影响。
• Development of the Meyer–Schuster Rearrangement on Propargylic Alcohols with Fluorinated Chains
  作者：Frédéric Justaud、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.202300974

  日期：2023.12.13

  New enones with mono-, gem-difluoro- or trifluoro chains are easily obtained through the Meyer–Schuster Rearrangement (MSR), using phosphomolybdic acid as the catalyst selected after extensive screening.

  使用经过广泛筛选后选择的磷钼酸作为催化剂，通过迈耶-舒斯特重排（MSR）可以轻松获得具有单氟、偕二氟或三氟链的新烯酮。
• A new metal mediated stereocontrolled synthesis of allylic fluorides
  作者：Valerie Madiot、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01330-1

  日期：1999.8

  Propargylic fluorides are converted in a short sequence involving hydrostannylation, iodination and Pd catalysis into new stereodefined polyunsaturated systems with a fluorine atom in the allylic position. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gree, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 9, p. 646 - 673
  作者：Gree

  DOI：——

  日期：——