5-allyldibenzosuberane | 93874-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-allyldibenzosuberane
• 英文别名: 5-(2-propenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；2-Prop-2-enyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• CAS: 93874-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: LJJKIFMYUOGOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyldibenzosuberane 在 盐酸 、 tetrabenzyl titanium 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)formamidine 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-10,11-二氢-N,N,BETA-三甲基-5H-二苯并[A,D]环己烯-5-丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  三甲胺的催化 C-H 官能化

  摘要：

  三甲胺与炔烃、烯烃、丙二烯或亚甲基环丙烷 (MCP) 之间形成碳-碳键的氢氨基烷基化反应是在钛催化剂存在下实现的。该反应通过三甲胺甲基上的C-H键活化而发生，因此为三甲胺的C-H官能化提供了灵活而直接的方法。抗抑郁药布替林的直接合成强调了所开发的合成药学相关二甲氨基甲基取代产品的重要性。

  DOI：

  10.1055/a-2179-6032
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-allyldibenzosuberane
  参考文献：
  名称：

  三甲胺的催化 C-H 官能化

  摘要：

  三甲胺与炔烃、烯烃、丙二烯或亚甲基环丙烷 (MCP) 之间形成碳-碳键的氢氨基烷基化反应是在钛催化剂存在下实现的。该反应通过三甲胺甲基上的C-H键活化而发生，因此为三甲胺的C-H官能化提供了灵活而直接的方法。抗抑郁药布替林的直接合成强调了所开发的合成药学相关二甲氨基甲基取代产品的重要性。

  DOI：

  10.1055/a-2179-6032

文献信息

• Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C–H Bond Dissociation
  作者：Masayuki Okajima、Kazuya Soga、Takashi Watanabe、Kimitada Terao、Toshiki Nokami、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.82.594

  日期：2009.5.15

  The “cation pools” of diarylcarbenium ions have been generated by the low-temperature electrochemical oxidation of diphenylmethane derivatives. In addition to diphenylmethanes having various substituents, 9,10-dihydroanthracene, dibenzosuberane, and xanthenes, which are annulated derivatives of diphenylmethane were also found to serve as a precursor of cation pools. The generation of the diarylcarbenium ion was confirmed by low-temperature NMR analysis and cold-spray mass analysis. Reactivity was also investigated by reactions with various carbon nucleophiles such as allyltrimethylsilane, 1,3,5-trimethylbenzene, and anisole.

  通过二苯甲烷衍生物的低温电化学氧化，生成了二芳基碳正离子"离子池"。除了具有各种取代基的二苯甲烷外，我们还发现9,10-二氢蒽、二苯并苏烯和氧杂蒽等二苯甲烷的稠合衍生物也能作为离子池的前体。通过低温NMR分析和冷喷雾质谱分析证实了二芳基碳正离子的生成。此外，还研究了其与各种碳亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷、1,3,5-三甲基苯和茴香的反应活性。
• Efficient and Mild Iron-Catalyzed Direct Allylation of Benzyl Alcohols and Benzyl Halides with Allyltrimethylsilane
  作者：Jie Han、Zili Cui、Jianguo Wang、Zhongquan Liu

  DOI：10.1080/00397910903219393

  日期：2010.6.25

  An efficient and mild iron-catalyzed direct allylation of benzyl alcohols and benzyl halides with allyltrimethylsilane has been developed. The present reaction would provide an excellent alternative to published methods because of its excellent yields, sustainable catalyst, and mild conditions.

  已开发出一种高效且温和的铁催化苄醇和苄基卤与烯丙基三甲基硅烷的直接烯丙基化反应。由于其优异的产率、可持续的催化剂和温和的条件，本反应将提供一种极好的替代方法。