N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester | 122889-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-D-allo-Thr-Pfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 122889-12-7
• 化学式: C₂₅H₁₈F₅NO₅
• 分子量: 507.414
• InChiKey: DTNNEIDNILVUPB-RKFFSXRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactosyl)-L-threonine pentafluoromethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从糖肽中去除酰基保护基：碱基不差向肽的立体中心，并且β-消除很慢。

  摘要：

  糖肽立体中心的差向异构和β-消除被认为是糖肽脱酰作用的重要潜在副反应，所述糖肽具有被O-酰基保护的碳水化合物部分。由于没有关于这些副反应的系统研究的报道，因此制备了一个模型化的乙酰化，O-连接的糖三肽及其在α-碳立体中心的三个差向异构体。如通过（1）H NMR光谱法所确定的，在通常用于糖肽脱乙酰的各种条件下，模型糖肽没有经历任何差向异构化（＜1％）或β消除。在更严格的条件下，这是除去O-苯甲酰基所必需的，β-消除作用缓慢发生，并伴有轻微（<5％）差向异构化。

  DOI：

  10.1021/jo951817r
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 芴甲氧羰基-L-苏氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of viscosin, a cyclic depsipeptide with antibacterial and antiviral properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95242-0

文献信息

• Removal of Acyl Protective Groups from Glycopeptides:  Base Does Not Epimerize Peptide Stereocenters, and β-Elimination Is Slow
  作者：Petter Sjölin、Mikael Elofsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo951817r

  日期：1996.1.1

  conditions, which are required for removal of O-benzoyl groups, beta-elimination occurred slowly and was accompanied by slight (<5%) epimerization. The surprisingly low tendency of glycopeptides to undergo base catalyzed epimerization and beta-elimination is most likely due to protection of the alpha-carbon stereocenters by deprotonation of the adjacent amide groups.

  糖肽立体中心的差向异构和β-消除被认为是糖肽脱酰作用的重要潜在副反应，所述糖肽具有被O-酰基保护的碳水化合物部分。由于没有关于这些副反应的系统研究的报道，因此制备了一个模型化的乙酰化，O-连接的糖三肽及其在α-碳立体中心的三个差向异构体。如通过（1）H NMR光谱法所确定的，在通常用于糖肽脱乙酰的各种条件下，模型糖肽没有经历任何差向异构化（＜1％）或β消除。在更严格的条件下，这是除去O-苯甲酰基所必需的，β-消除作用缓慢发生，并伴有轻微（<5％）差向异构化。
• Solid-phase synthesis of viscosin, a cyclic depsipeptide with antibacterial and antiviral properties
  作者：Terrence R. Burke、Martha Knight、Bhaskar Chandrasekhar、James A. Ferretti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95242-0

  日期：1989.1