2-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1309944-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2,6-Dichlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 h)-one；2-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1309944-49-7
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 369.25
• InChiKey: NYYHPCCGTMQACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2,6-二氯苯甲醛 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of derivatives of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one as inhibitors of cholinesterases and their antioxidant activity: In vitro, in silico, and kinetics studies

  摘要：

  为了寻找有效的胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂，研究人员通过体外乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制和自由基（DPPH 和 ABTS）清除活性，评估了二氢喹唑啉-4(1H)-酮（1?结构与活性关系（SAR）主要基于芳基部分的不同取代基，这些取代基对酶的抑制潜力和自由基清除活性有显著影响。对大多数活性化合物的动力学研究表明，它们对 AChE 的抑制模式是非竞争性的，而对 BChE 酶的抑制模式是竞争性的。此外，还进行了分子建模研究，以探讨喹唑啉酮衍生物与这两种酶的活性位点可能存在的结合相互作用。

  DOI：

  10.2298/jsc211106005b

文献信息

• Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as novel and potential leads for diabetic management
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-021-10196-5

  日期：2022.4

  A variety of dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (1–37) were synthesized via “one-pot” three-component reaction scheme by treating aniline and different aromatic aldehydes with isatoic anhydride in the presence of acetic acid. Chemical structures of compounds were deduced by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Compounds were subjected to α-amylase and

  通过“一锅法”三组分反应方案，在乙酸存在下，用靛红酸酐处理苯胺和不同的芳香醛，合成了多种二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物 ( 1-37 )。化合物的化学结构通过不同的光谱技术推断，包括 EI-MS、HREI-MS、1 H-和13 C-NMR。化合物具有α-淀粉酶和α-葡糖苷酶抑制活性。许多衍生物对α -淀粉酶 (IC 50  = 23.33 ± 0.02—88.65 ± 0.23 μM) 和α -葡萄糖苷酶 (IC 50 = 25.01 ± 0.12—89.99 ± 0.09 μM) 酶，分别。将结果与标准阿卡波糖（α-淀粉酶的 IC 50 = 17.08 ± 0.07 μM 和 α - 葡萄糖苷酶的IC 50  = 17.67 ± 0.09 μM）进行比较。通过分析取代基对抑制潜力的影响，使构效关系（SAR）合理化。进行动力学研究以发现化合物的抑制模式，这些化合物揭示了对α-淀粉酶的
• Hydroxyapatite nanoparticles (HAP NPs): a green and efficient heterogeneous catalyst for three-component one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media
  作者：Nasrin Razavi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5nj02123e

  日期：——

  Hydroxyapatite nanoparticles (HAP NPs) are found to be an efficient catalyst for synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media via a three-component one-pot condensation of isatoic anhydride and aromatic aldehydes with primary amines or ammonium salts. The nanocatalyst (characterized by FT-IR, XRD, SEM-EDS and TEM techniques) is easily recyclable six times without the significant

  羟基磷灰石纳米粒子（HAP NPs）被发现是一种有效的催化剂，可通过三酸酐一锅法将Isatoic酐和芳族醛与伯醛缩合，在水介质中合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。胺或铵盐。纳米催化剂（通过FT-IR，XRD，SEM-EDS和TEM技术表征）可轻松回收六次，而不会显着降低催化活性。其他显着特征包括官能团耐受性范围广，在温和的反应条件下产物的收率好至极好。
• Glutamic acid-catalyzed synthesis of dihydroquinazolinone: anticancer activity, electrochemical behavior, molecular docking, dynamics, simulations and drug-likeness studies
  作者：Radhika Mane、Deepak A. Yaraguppi、Avinash Karkada Ashok、Bhavya Gangadharappa、K. B. Chandrakala、Kantharaju Kamanna

  DOI：10.1007/s11164-024-05305-6

  日期：2024.7

  multi-component reaction (MCR) of 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone derivative achieved by the reaction of aryl/heteroaryl aldehyde, isatoic anhydride and substituted aniline in ethanol catalyzed by novel glutamic acid (Glu) under microwave irradiation is described. In this work, derivatives 4m, 4o, 4q and 4r are novel compounds among the synthesized derivatives. For the first time, the electrochemical behavior

  新型谷氨酸（Glu）催化芳基/杂芳基醛、靛红酸酐和取代苯胺在乙醇中反应，实现了2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物的高效一锅多组分反应（MCR） ）描述了微波照射下的情况。在本工作中，衍生物4m、4o、4q和4r是合成的衍生物中的新型化合物。首次使用循环伏安法测试所选衍生物的电化学行为研究，由于官能团的存在，化合物 4l、4m、4p、4o 和 4q 显示出良好的还原和氧化电位。所选化合物 (4l–r) 的分子对接研究得到验证，其中对接得分最高的分子分别是 4r 和 4m（− 8.572 和 − 8.959 kcal/mol）分子。此外，MM/PBSA 计算确定了有助于结合能、活性和评估细胞毒性的关键残基。合成的化合物对受试人卵巢癌PA-1细胞系进行了体外抗癌评价；化合物 4r 和 4m 表现出优异的抗增殖活性，非常接近参考药物阿霉素 (3.66 ± 0.07)，IC 50 值分别为 7
• Acetic acid-promoted, efficient, one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Reza Arjmandi

  DOI：10.1007/s00706-011-0494-6

  日期：2011.6

  A simple, efficient, and general method has been developed for one-pot, three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives based on a condensation reaction strategy of isatoic anhydride, aldehydes, and amines using acetic acid under reflux conditions.
• Green and Catalyst-free One-pot Synthesis Of 2,3-dihydroquinazolin-4(1h)-ones in Water
  作者：Abolfazl Olyaei、Fatemeh Rahbarian、Mahdieh Sadeghpour

  DOI：10.1007/s10593-015-1793-3

  日期：2015.10

  A facile and highly efficient protocol was successfully applied to synthesize mono- and disubstituted dihydroquinazolinones through a three-component coupling reaction of isatoic anhydride, aniline or ammonium acetate, and aromatic aldehydes in refluxing water with excellent yield without using any catalysts. The protocol avoids the use of hazardous solvents and chromatographic separation. The generality and functional tolerance of this convergent and environmentally benign method is demonstrated.