<1R-(1α,4aβ,4bα,7β,9α,10aα)>-7-Ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-1-phenanthrencarbonsaeure-methylester | 29367-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1R-(1α,4aβ,4bα,7β,9α,10aα)>-7-Ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-1-phenanthrencarbonsaeure-methylester
• 英文别名: hydroxy-7 α pimarate de methyle；methyl (1R,4aR,4bR,7S,9R,10aR)-7-ethenyl-9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 29367-85-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: MBGPNGFQXJMALC-GQENOEBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,4aβ,4bα,7β,9α,10aα)>-7-Ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-1-phenanthrencarbonsaeure-methylester 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <1R-(1α,4aβ,4bα,7β,9β,10aα)>-9-Acetoxy-7-ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-1,4a,7-trimethyl-1-phenanthrencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  John, Michael; Rudolph, Sabine; Haslinger, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 885 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 (1R,4aR)-7-乙烯基-1,4a,7-三甲基-3,4,4b,5,6,9,10,10a-八氢-2H-菲-1-羧酸酯 在 硒脲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到<1R-(1α,4aβ,4bα,7β,9α,10aα)>-7-Ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-1-phenanthrencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  John, Michael; Rudolph, Sabine; Haslinger, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 885 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Part I. epoxydes diterpeniques : synthese et reactivite d'epoxydes derives d'acides resiniques
  作者：B. Papillaud、F. Tiffon、M. Taran、B.Arreguy-San Miguel、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96547-0

  日期：1985.1

  Epoxidation of methyl esters of resin acids with the pimarane skeleton with p-nitroperbenzoic acid has permitted the isolation of epoxides of the intracyclic double bond. Allylic diterpenic alcohols were obtained by acid-catalysed isomerisation of diterpene epoxides, and the action of Collins reagent on these allylic alcohols has been studied.

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。
• JOHN, MICHAEL;RUDOLPH, SABINE;HASLINGER, ERNST, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 885-892
  作者：JOHN, MICHAEL、RUDOLPH, SABINE、HASLINGER, ERNST

  DOI：——

  日期：——
• Part II. Rearrangements d'epoxydes-8,14 diterpeniques catalyses par l'etherate de tri fluorure de bore
  作者：M. Taran、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96548-2

  日期：1985.1