2-(cyclohex-1-en-1-yl)benzofuran | 1356364-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)benzofuran
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)-1-benzofuran；2-(cyclohexen-1-yl)-1-benzofuran
• CAS: 1356364-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: HIYNALGFWVZZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)benzofuran 在 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(benzofuran-2-yl)-6-(2,2-dimethylhydrazono)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现对映选择性光氧化还原催化：不对称氮杂-频哪醇环化的发展

  摘要：

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。

  DOI：

  10.1021/ja4100595
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenol 在 indium (III) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(cyclohex-1-en-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的邻炔烷基苯酚分子内加氢烷氧基化合成苯并[ b ]呋喃：范围和机理的见解

  摘要：

  卤化铟（III）催化邻炔基苯酚的加氢烷氧基化反应，以高收率提供苯并[ b ]呋喃。反应的进行与5-内切-挖区域选择性与各种在芳烃官能酚类和以高产率使用的InI炔基部分3在DCE（5摩尔％）。实验和计算研究支持了基于炔烃的铟（III）π-路易斯酸活化，然后进行苯酚的亲核加成和最终的原金属脱金属，得到相应的苯并[ b ]呋喃的机理。DFT计算表明二聚体In 2 I 6 是通过与炔烃和羟基的新型双配位而催化的物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00829

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Benzofurans from o-Iodophenols and Terminal Alkynes with a Recyclable Palladium Catalyst Supported on Nano-sized Carbon Balls under Copper- and Ligand-Free Conditions
  作者：Eul Kgun Yum、Ok-Kyung Yang、Ji-Eun Kim、Hee Jung Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2645

  日期：2013.9.20

  developed a one-step synthesis of benzofurans from o-iodophenol and various terminal alkynes, byusing Pd catalyst supported on nano-sized carbon balls (NCB) under copper- and ligand free conditions. Thisrecyclable catalyst could be reused more than 5 times in the same heteroannulation reaction. The results havedemonstrated that diverse 2-substituted benzofurans with tolerant functional groups can be prepared

  E-mail: [e-mail] April 11, 2013 Accepted June 10, 2013我们开发了一种由邻碘苯酚和各种末端炔烃一步合成苯并呋喃的方法，采用纳米碳球负载钯催化剂（ NCB) 在无铜和无配体条件下。这种可回收的催化剂可以在同一个异质环化反应中重复使用5次以上。结果表明，在这些条件下，可以简单方便地制备多种具有耐受官能团的2-取代苯并呋喃。关键词：苯并呋喃，纳米碳球，末端炔烃，可回收，钯催化剂环境友好和清洁的反应介质。在 Pd 催化过程中，已经报道了许多关于绿色技术的方法，例如开发可回收的钯催化剂和高效的反应方法。关于可回收的多相 Pd 催化剂，使用了多种载体。即聚合物，
• Impregnated copper or palladium–copper on magnetite as catalysts for the domino and stepwise Sonogashira-cyclization processes: a straightforward synthesis of benzo[b]furans and indoles
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.042

  日期：2012.2

  An impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for different domino Sonogashira-cyclization processes between 2-iodophenol and different alkynes to give the corresponding substituted benzo[b]furans. The catalyst could be recovered ten times without losing its activity. The related process using 2-iodoaniline was, however, better catalyzed by mixed palladium–copper on magnetite giving

  在磁铁矿催化剂上浸渍铜是一种通用的系统，用于在2-碘苯酚和不同的炔烃之间进行不同的多米诺Sonogashira环化过程，以得到相应的取代的苯并[ b]]呋喃。催化剂可以回收十次而不会失去其活性。但是，通过在磁铁矿上混合钯-铜，可以更好地催化使用2-碘苯胺的相关过程，在这种情况下，仅提供Sonogashira偶联产生的产物。通过溴化锌处理可以容易且定量地进行环化为相应的取代的吲哚。该催化剂避免了在温和的反应条件下使用任何类型的昂贵且难于处理的有机配体，从而显示出优异的收率。仅通过使用简单的磁体，就很容易从反应介质中除去催化剂。
• Synthesis of benzofurans from terminal alkynes and iodophenols catalyzed by recyclable palladium nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon under copper- and ligand-free conditions
  作者：Guijie Ji、Yanan Duan、Shaochun Zhang、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.04.036

  日期：2019.6

  heterogeneous catalyst, consisting of Pd nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon derived from naturally available and renewable biomass-bamboo shoots, which allows for highly efficient one-pot tandem reaction of o-iodophenols with terminal alkynes to synthesize biologically active 2-benzofuran derivatives under copper- and ligand-free conditions. The catalyst performed superior

  本文我们报告，稳定的和可回收的非均相催化剂，由Pd的纳米颗粒负载于Ñ，ø -双掺杂分级由天然可用和可再生生物质的竹笋衍生多孔碳，这允许高效一锅串联反应ö -碘代苯酚与末端炔烃在无铜和无配体的条件下合成具有生物活性的2-苯并呋喃衍生物。与类似的Pd / C相比，该催化剂表现出优异的催化性能，并在其他相同条件下负载在其他金属氧化物上。各种各样的芳基和烷基末端炔基可以与各种邻苯二甲酸酯有效地偶联/环化-碘苯酚以良好或高收率提供其相应的2-苯并呋喃，并具有对多个官能团的良好耐受性。而且，该催化剂显示出良好的稳定性，并且可以重复使用几次而没有明显的活性损失。
• Copper Pincer Complexes as Advantageous Catalysts for the Heteroannulation of<i>ortho</i>-Halophenols and Alkynes
  作者：María Jesús Moure、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201301010

  日期：2014.6.16

  A new, non‐symmetrical copper(II) pincer complex catalyzes much more efficiently the formation of benzofuran by the reaction between ortho‐iodophenols and alkynes. The lowest catalyst loadings are realized for this reaction, and bromo‐ and chlorophenols are heteroannulated for the first time. Strong evidence for hydrophenoxylation and intramolecular halogen atom‐transfer steps catalyzed by this remarkably

  一种新型的非对称铜（II）钳形络合物通过邻碘代酚与炔烃之间的反应更有效地催化苯并呋喃的形成。该反应的催化剂负载量最低，并且溴和氯苯酚是首次异环化的。有力的证据证明了这种显着的活性，可循环利用的均相催化剂催化的加氢苯氧基化和分子内卤素原子转移步骤。
• Temperature and ion dual responsive biphenyl-dipeptide supramolecular hydrogels as extracellular matrix mimic-scaffolds for cell culture applications
  作者：Shaoquan Bian、Hanxu Cai、Yani Cui、Mengmeng He、Wanxu Cao、Xuening Chen、Yong Sun、Jie Liang、Yujiang Fan、Xingdong Zhang

  DOI：10.1039/c7tb00576h

  日期：——

  Illustration of the gelation process of a new aromatic short peptide gelator based on biphenyl and its application in cell culture.

  一种基于联苯的新芳香性短肽凝胶剂的凝胶化过程的插图及其在细胞培养中的应用。