2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazepin-4(5H)-one | 5667-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]oxazepin-4-one；2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzoxazepin-4-(5H)-one；2-phenyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzoxazepin-4-one
• CAS: 5667-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ZRDHPVAPUOXPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazepin-4(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-2-phenyl-1,4-benzoxazepin-5(4H)-one from the reaction of the flavanone with hydrazoic acid. A reappraisal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97875-x
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 sodium azide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-2-phenyl-1,4-benzoxazepin-5(4H)-one from the reaction of the flavanone with hydrazoic acid. A reappraisal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97875-x

文献信息

• Remodeling and Enhancing Schmidt Reaction Pathways in Hexafluoroisopropanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Manwika Charaschanya、Victor W. Day、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02764

  日期：2016.2.19

  The effect of carrying out two variations of the Schmidt reaction with ketone electrophiles in hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent has been studied. When TMSN3 is reacted with ketones in the presence of triflic acid (TfOH) promoter, tetrazoles are obtained as the major products. This observation is in contrast to established methods, which usually lead to amides or lactams arising from formal NH insertion

  研究了在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中与酮亲电试剂进行Schmidt反应的两种变化的效果。当TMSN 3在三氟甲磺酸（TfOH）促进剂的存在下，使酮与酮反应，得到四唑为主要产物。该观察结果与已建立的方法相反，已建立的方法通常导致正式NH插入作为主要产物而产生酰胺或内酰胺。还报道了该反应的几个实例的全部产物概况，发现其包括机械上令人感兴趣的产物（例如，双环膨胀）。还发现在HFIP中使用TfOH促进剂可以促进羟烷基叠氮化物与酮的反应，与最初报道的方法相比，在亲核打开初始形成的亚胺醚后，内酰胺得到内酰胺的效率更高。
• Benzoxozepine carboxamides and derivatives thereof
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03953469A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Compounds of the following formula and their pharmaceutically acceptable acid addition salts ##SPC1## Wherein X is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl mercapto, nitro, di(lower alkyl)amino, halo, or trifluoromethyl; R, R', R", and R'" are each hydrogen, lower alkyl, cyclopropyl, X-substituted phenyl, furyl, thienyl, or pyridyl, n is zero, one or two, A is lower alkylene and B is a basic nitrogen containing radical of less than 12 carbon atoms are therapeutically active substances which are useful as tranquilizers.

  下列化合物及其药物可接受的酸盐 ##SPC1## 其中X为氢、低碳基、低氧基、低碳基硫基、硝基、二（低碳基）氨基、卤素或三氟甲基；R、R'、R"和R'"均为氢、低碳基、环丙基、X-取代苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，n为零、一或二，A为低碳基亚烷基，B为含有不到12个碳原子的碱性氮基团，是有用的镇静剂的治疗活性物质。
• Substituted 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one and Related Compounds. II. A New Class of Antidepressants¹
  作者：John Krapcho、Chester F. Turk

  DOI：10.1021/jm00320a008

  日期：1966.3
• English, Robin B.; Kaye, Perry T.; Mphahlele, M. Jack, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 10, p. 2319 - 2336
  作者：English, Robin B.、Kaye, Perry T.、Mphahlele, M. Jack、Whittal, Rory D.

  DOI：——

  日期：——
• US3953469A
  申请人：——

  公开号：US3953469A

  公开（公告）日：1976-04-27